Но уже во время третьей (1512–1522) и четвертой (1534–1537) по счету войн силы противников оказались примерно равными, а население Великого княжества больше не изъявляло желания присоединяться к Москве. По территории Восточной Европы пролегла граница, по сторонам которой сложились глубокие различия в общественно-политическом строе двух восточнославянских государств. При этом православные славяне в границах держав Ягеллонов называли себя русскими или русинами, а свой язык русской мовой, но при этом отличали себя от “Москвы”. В Москве же на соседей смотрели как на “литвинов” и после бедствий Смуты даже православных “литовских людей” встречали подозрительно, а католиков-“ляхов” представляли уже как главных врагов, по сравнению с которыми даже “немец-лютор” выглядел симпатичнее. Правда, это не мешало вполне православным русским мужикам и в XVII, и в XVIII вв. бежать за границу к тем же “ляхам”. Крепостничество там было такое же; но барин мог быть и добрым, а вот злое государство с его чиновниками, податями и рекрутчиной – намного слабее.
Политическая элита Литвы и Москвы выработала свои исторические традиции и мифы о собственном прошлом. В литовских хрониках помещался рассказ о князе Палемоне, который с 500 шляхтичами бежал от тирании Нерона на берега Балтики и покорил бывшие княжества Киевской державы. В сочинениях Ивана Грозного и московских дипломатических актах появилась теория о происхождении Рюриковичей от римского императора Августа. Гедимина же московское “Сказание о князьях Владимирских” называет бывшим княжеским конюхом, женившимся на вдове своего господина и захватившим власть над Западной Русью.
Осознавались и принципиальные различия в характере политической культуры: в источниках XVI в. появляется противопоставление “жестокой тирании” московских князей правам и “вольностям” шляхты и мещанства Великого княжества Литовского. Во времена Ивана Грозного уже московские служилые люди бежали в Литву.
Князь и боярин Андрей Михайлович Курбский становится одним из первых политических эмигрантов. Знаменитая переписка царя Ивана и беглого боярина стала самым известным памятником русской политической мысли XVI в., споры вокруг которого продолжаются и поныне. Князь-диссидент обличал царя в безвинных гонениях против московской знати, но в то же время его жизнь в Литве показала несовместимость московского боярина с чуждой общественной средой. Курбский до самой смерти не выходил из-под суда и искренне не понимал, почему он “княжа на Ковлю” не может “чинить бой морды” своей жене – знатной панне Гольшанской, раздавать слугам данные ему в держание короной земли или посадить евреев-заимодавцев в пруд с пиявками.
Ливонская война (1558–1583) была попыткой разом решить две важнейшие для России внешнеполитические проблемы: утвердиться в Прибалтике и объединить русские земли, оказавшиеся в составе Польско-Литовского государства. К 1560 году Ливонский орден был разгромлен. Россия овладела восточной Эстонией и впервые получила порт на Балтике – Нарву. В 1561 году часть рыцарей и город Ревель перешли под власть Швеции, а последний магистр ордена передал его владения польскому королю. В 1562 году Россия начала войну против Литвы и захватила Полоцк, а в 1570-м стала воевать и против Швеции. Но утвердиться на балтийском побережье и стать равноправным торговым партнером Запада Россия тогда не смогла. Стремление Ивана Грозного завоевать “мало не вся Германия” втянуло страну в большой европейский конфликт, в котором в итоге ей пришлось одновременно воевать против Польско-Литовского государства, Крыма и Швеции, да еще и имея в тылу опричнину. К 1577 году царь Иван овладел почти 2/3 территории Ливонии. Но затем в войне наступил перелом: польско-литовская армия короля Стефана Батория в 1579–1581 гг. отобрала у русских Полоцк, Великие Луки и осадила Псков. Шведы захватили в 1581 г. Нарву. По мирным договорам с Речью Посполитой (Ям-Запольское перемирие 1582 г.) и Швецией (Плюсское перемирие 1583 г.) Россия утратила все завоевания в Прибалтике и сохранила лишь небольшой участок Финского залива с устьем реки Невы.