Сын князя Вячеслава Ярославича Борис 4 мая 1077 года неожиданно объявился под городом и с ходу захватил его. Причина для такой авантюры могла быть только одна: князь оказался без удела и таким образом пытался восстановить попранную справедливость. Но не задалось, Чернигов Бориса не принял, и, прокняжив там всего восемь дней, он покинул город. Всеволод спокойно вернулся домой. Но не один, а вместе с племянником Олегом, который был лишен княжения во Владимире-Волынском в пользу сына Изяслава. На Руси начиналось очередное перераспределение княжеских столов, и дети Святослава оказываются практически на положении изгоев, поскольку их выводят из уделов. Старшему сыну Святослава Давыду ещё повезло, и он оказался на княжении в Муроме. Для Олега же полоса везения закончилось…

В 1077 году, по сообщению Воскресенской и других летописей, Олег жил у своего дяди Всеволода в Чернигове. Трудно сказать, в качестве кого находился Святославич при своем дяде, может, даже в качестве заложника, поскольку Всеволод был очень хитер. Но в одном можно не сомневаться – видя, как во дворце его отца, где прошла вся жизнь Олега и который он привык считать своим, распоряжаются чужие люди, молодого князя охватывала ярость. Но он пока ничего не предпринимал, а просто сидел и ждал, когда же у дядьев проснется совесть и они выделят ему какой-либо удел, согласно закону и праву. Однако совесть не проснулась, и Олег понял, что за своё место под солнцем ему придется бороться.

Но был ещё один момент, который не мог не пугать даже такого мужественного человека, как Святославич. Дело в том, что Олег опасался, что с него могут спросить за дела отца. Он не сомневался, что его дяде Изяславу хорошо известно, кто же был истинным виновником его изгнания, так же как и в том, что Всеволод постарается как можно больше очернить Святослава, чтобы снять с себя часть вины. В итоге терпение Олега лопнуло. Прождав практически год, когда же старшие родственники выделят ему волость, он в апреле 1078 года побежал туда, куда в последнее время бежали из Русской земли изгои-князья. В Тьмутаракань.

Не один Олег Святославич оказался обижен алчными дядьями. В Тьмутаракани уже был его брат Роман. Там же был и двоюродный брат Борис Вячеславич, тот самый, который захватывал Чернигов. Борис, так же как и Олег, был человеком деятельным и решительным, поэтому они довольно быстро нашли общий язык. Оба прекрасно понимали две вещи: что с ними поступили несправедливо, не по закону и праву, и что если они сами о себе не позаботятся, то за них это никто не сделает. Но своих возможностей у двоюродных братьев было явно недостаточно, чтобы эту самую справедливость восстановить, и поэтому они обратились за помощью к третьей силе – половцам. Понимал ли Олег, что он делает, когда договаривался с извечными врагами Руси о военной помощи против родственников? Конечно, понимал, не мог не понимать. Но с другой стороны, у него и выхода другого не было, князь был буквально загнан в угол своими беспринципными и алчными родичами. У него был конкретный выбор – либо всю жизнь прожить в захолустье и скитаться в поисках куска хлеба и крова над головой, либо попытаться вернуть себе то, что было положено ему по праву. Поэтому не надо осуждать только одного Олега за то, что случилось в дальнейшем, его родственники виноваты в этом не меньше. Да и сентенции летописца по поводу того, что Олег с Борисом «земле Русской великое зло причинили, пролив кровь христианскую, за которую взыщет Бог с них, и ответ дадут они за погубленные души христианские