После достопамятного пиршества Святослав и сын Юрия Глеб во главе дружин отправились на Оку. Там к Ольговичу подошли подкрепления – половецкие родственники привели степную конницу, а также наемные отряды бродников. Н. М. Карамзин так описывает этих наемников: «Сии люди были Христиане, обитали в степях Донских среди варваров, уподоблялись им дикою жизнию и, как вероятно, состояли большею частию из беглецов Русских: они за деньги служили нашим Князьям в их междоусобиях». После этого союзники повели наступление на землю вятичей и заняли её от Мценска до границ Северской земли. Святослав и Глеб были готовы развить успех, но тут в их лагере неожиданно объявились послы Давыдовичей. Слова, с которыми они обратились к Святославу, были весьма примечательны: «Не имеи на ны в томъ жалобы, но будемы вси за единъ мужь и не помяни злобъ нашихъ, а крестъ к намъ целуи, а отцину, свою възми, и что есми взяли твоего, а то ти възворотимъ» (Ипатьевская летопись). Братья прямо говорили своему недавно столь усердно гонимому ими же родственнику: забудем прошлое, будем стоять за одно, свои земли забирай себе, а всё твое разграбленное добро мы вернем. А против кого стоять заодно, было и так понятно – против киевского князя Изяслава.

Предложение было неожиданное, хотя и ожидаемое. Дело в том, что, пока Святослав сражался против вражеской коалиции, а затем воевал в земле вятичей, в Южной Руси происходили довольно примечательные события. Ещё в начале года томившийся в порубе Переяславля Игорь Ольгович сильно разболелся и, решив, что настал его смертный час, обратился к Изяславу Мстиславичу с просьбой постричься в монахи. Киевский князь отказать не мог, и 5 января Игорь принял постриг. Однако монах неожиданно выздоровел, чем весьма озадачил Изяслава. Поразмышляв, князь решил пока перевести Игоря в Киев и оставить в обители Святого Федора под крепким присмотром, а окончательное решение судьбы пленника отложил на потом. Одним конкурентом для Давыдовичей стало меньше, но, с другой стороны, и Изяславу Мстиславичу стало спокойнее, когда Игорь постригся в монахи и отошел от мирских дел. Но любое усиление киевского князя было для Давыдовичей смерти подобно, а потому их примирение со Святославом стало вполне закономерным. Однако они пошли дальше и вступили в переговоры с Юрием, подбивая его начать борьбу за Киев и обещая при этом оказать помощь в войне против Изяслава Мстиславича. Образовалась мощная коалиция, в которую вошли суздальский князь, братья Давыдовичи, Святослав Ольгович и его племянник Святослав, сын Всеволода Ольговича.

Между тем киевский князь продолжал пребывать в счастливом неведении относительно намерений Давыдовичей. Он начал собирать полки, чтобы идти войной против Юрия и Святослава, но эта война не пользовалась популярностью среди жителей Киева. Они прямо заявили своему князю, что против сына Мономаха воевать не будут: «Не можемъ на Володимире племя рукы възияти» (Ипатьевская летопись). Но тем не менее Изяслав войско собрал и выступил в поход, однако, когда он стал лагерем на реке Супое, прибывший из Чернигова боярин Улеб сообщил ему о заговоре Давыдовичей. Киевский князь верить услышанному не хотел и снова отправил Улеба в Чернигов, чтобы тот ещё раз привел Давыдовичей к крестному целованию. Однако те взамен потребовали освободить их двоюродного брата Игоря. Разрыв стал очевиден, и Изяслав Мстиславич вернул черниговским князьям их крестные грамоты, что, по сути, являлось объявлением войны.