Интересное свидетельство содержится в «Поучении Владимира Мономаха», где князь рассказывает о своём визите в Чернигов: «И Олег пришел туда, выведенный из Владимира, и я позвал его к себе на обед с отцом в Чернигове, на Красном дворе, и дал я отцу 300 гривен золота» (4, 229). Информацию о деньгах можно трактовать по-разному, но всё это будут не более чем предположения, как обстояло дело действительности, мы никогда не узнаем. Главное другое – Мономах лично подтверждает, что Олега действительно лишили княжеского стола во Владимире-Волынском. Возможно, на этом обеде родственники как-то пытались урегулировать свои запутавшиеся взаимоотношения. Но не получилось. Предложение Всеволода Олега не устроило, поэтому князь решил силой добиваться справедливости.

Не только обида на родственников подвигла Олега к активным действиям. Он боялся, что с него могут спросить за дела отца, князь был уверен, что Изяславу хорошо известно, кто был истинным виновником его изгнания. Кроме того, Олег не сомневался, что Всеволод постарается очернить Святослава, чтобы снять с себя часть вины. Терпение молодого человека лопнуло, просидев в Чернигове практически год, в апреле 1078 г. Олег убежал в Тмутаракань.

На следующий год в Заволочье погиб старший сын Святослава Ярославича, новгородский князь Глеб, в Новгороде стал княжить Святополк Изяславич. Под властью сыновей Святослава остались лишь Тмутаракань и Муром.

В Тмутаракани собрались князья, недовольные произволом Изяслава и Всеволода Ярославичей. Речь шла о большой войне, поскольку Олег и Борис не собирались мириться с действиями дядьёв и двоюродных братьев. Что касается Романа Святославича, то он оказался в сложной ситуации, поскольку свой удел у князя был, но и оставлять в беде брата он не хотел. О втором сыне Святослава Ярославича информации сохранилось немного. Можно предположить, что он был очень красив, недаром автор «Слова о полку Игореве» называет тмутараканского князя «красным Романом Святославичем» (26, 49). Роман был уверен, что Олег и Борис вернутся на Русь, где будут с оружием в руках отстаивать свои права. Вопрос заключался в том, какую роль в этих событиях будет играть князь Тмутаракани.

Олег и Борис понимали, что с ними поступили несправедливо, вопреки древнему закону. Как знали и то, что если они сами о себе не позаботятся и не попытаются восстановить попранную справедливость, за них это никто не сделает. Но собственных ресурсов для такого масштабного предприятия, как поход на Русь, у двоюродных братьев не было, поэтому они были вынуждены обратиться за помощью к третьей силе – половцам. Понимал ли Олег, что он делает, когда договаривался с извечными врагами Руси о военной помощи против родственников? Понимал, не мог не понимать. Но у князя не было другого выхода, он был загнан в угол своими беспринципными и алчными родичами. Выбор у Олега был прост – либо всю жизнь прожить в захолустье и скитаться в поисках куска хлеба и крова над головой, либо попытаться вернуть себе то, что было положено по праву. Не надо обвинять Олега и Бориса за развязывание междоусобицы, вина их дядьёв в этом кровопролитии гораздо больше. Рассуждения летописца на тему, что «земле же Русской они великое зло причинили, пролив кровь христианскую, за которую взыщет с них Бог, и ответ дадут они за погубленные души христианские» (4, 199), не соответствуют действительности. Поскольку имена тех, кто довел молодых князей до крайности, не упоминаются. Изяслав и Всеволод Ярославичи – вот главные виновники разразившейся усобицы, именно их алчность и жадность не оставили племянникам иного выбора, как с оружием в руках сражаться за свои права. Преступив закон и лишив родственников уделов, Изяслав и Всеволод сами спровоцировали войну.