. По сути, галицко-волынский князь вынудил киевского князя разорвать союз с Ольговичами и половцами в обмен на сохранение за ним Киева. Рюрик Ростиславич целовал крест к Роману Мстиславичу, Всеволоду Большое Гнездо и его сыновьям, обязавшись отправить во Владимир своего посла вместе с послом Романа Мстиславича, для того чтобы Всеволод Большое Гнездо подтвердил легитимность княжения Рюрика в Киеве. Владимирский князь, «не помяну зла Рюрикова… но да и ему опять Киев»153.

Весной 1203 г. (датировка подтверждается исследованием Н. И. Милютенко154), Рюрик Ростиславич вошел в число организаторов большого похода против половцев155. Поход оказался весьма успешным, однако в Треполе, где собрались киевский князь с сыновьями Ростиславом и Владимиром Рюриковичами и Роман Мстиславич, необходимо было «рядъ положити о волостехъ, кто како страдалъ за Русьскую землю»156. Рюрику и Роману не удалось договориться, и галицко-волынский князь пошел на крайние меры: он заставил Рюрика Ростиславича, его жену и дочь Предславу (свою бывшую жену) постричься в монахи, а сыновей Рюрика – Ростислава и Владимира захватил в плен и отвел в Галич157.

Фактически, эти события должны были завершить политическую карьеру Рюрика Ростиславича, однако судьба благоволила князю. 19 июня 1205 г. близ польского города Завихост совершенно неожиданно погиб галицко-волынский князь Роман Мстиславич. Когда известие об этом дошло до Рюрика, он немедленно расстригся и в пятый раз занял киевский стол, сменив своего сына Ростислава Рюриковича158 (в 1204 г. благодаря деятельному вмешательству Всеволода Большое Гнездо был освобожден из плена Романом Мстиславичем и получил киевский стол). Со смертью Романа Мстиславича активизировались и Ольговичи: свои претензии на Галич выдвинули сыновья черниговского князя (1198–1201) Игоря Святославича, приходившиеся внуками по женской линии галицкому князю (1153–1187) Ярославу Владимировичу Осмомыслу. Между Рюриком Ростиславичем и Ольговичами был вновь заключён союз159, однако первый поход союзников на Галич в том же 1205 г. оказался безрезультатным. Возвращаясь из него, Рюрик Ростиславич передал Ольговичам Белгород, где был посажен зять киевского князя Глеб Святославич160. В 1206 г. союзники запланировали ещё более масштабный поход на Галич. В Чернигове на «снем» собрались черниговские князья во главе со Всеволодом Святославичем Чермным; к ним присоединился смоленский князь Мстислав Романович со «своими сыновци» и половцы. Уже в Киеве к этим силам присоединился Рюрик Ростиславич с сыновьями, вышгородским князем Ростиславом и Владимиром, со «своими сыновци» и чёрными клобуками. С запада на Галич двинулись братья Казимировичи – Лешко Белый и Конрад, приходившиеся Рюрику Ростиславичу племянниками. В результате этого похода галичане были принуждены принять на княжение новгород-северского князя Владимира Игоревича, а для укрепления положения Игоревичей на Галичине, в Звенигороде был создан ещё один княжеский стол, который занял брат Владимира – Роман Игоревич161.

На обратном пути из похода Всеволод Чермный неожиданно занял Киев, направив своих посадников «по всем городом Киевськым»162. Рюрик Ростиславич оказался не готов к такому повороту событий и был вынужден, «видя непогодье свое», уехать в Овруч. Однако ещё до конца 1206 г. Рюрик Ростиславич при поддержке сыновей и братьев изгнал Всеволода Чермного из Киева, а его сына Михаила – из Переяславля (Русского)163. Рюрик Ростиславич в шестой раз вокняжился в Киеве, а в Переяславле сел его сын Владимир Рюрикович. Попытка Всеволода Чермного зимой 1206/1207 г. вернуть Киев не удалась.