После занятия Киева Рюрик Ростиславич пригласил на «снем» брата, смоленского князя Давыда Ростиславича († 23. 4. 1197), для обсуждения с ним новых политических реалий121. В результате они «ряды вся оуконча о Роускои земле и о братьи своеи, о Володимере племени»122. Вскоре к киевскому князю обратился на правах «старейшего» владимирский князь Всеволод Юрьевич Большое Гнездо с требованием «причастия» в «Русской земле». Ситуация осложнялась тем, что владимирский князь настаивал на получении городов (Торческ, Корсунь, Богуславль, Треполь, Канев), которые Рюрик Ростиславич при вступлении в Киев передал своему зятю, волынскому князю Роману Мстиславичу. Киевский князь пытался предложить владимирскому князю другие владения, но Всеволод Большое Гнездо не уступал. Рюрик Ростиславич был вынужден обратиться к киевскому митрополиту Никифору с тем, чтобы тот снял с него крестное целование к зятю. Однако Роман Мстиславич оказался довольно сговорчив, согласившись обменять свои города на какие-то другие владения или на денежный эквивалент123. Требуемые города Рюрик Ростиславич передал во владение Всеволоду Большое Гнездо.

Казалось бы, конфликт был улажен, однако владимирский князь, в свою очередь, передал Торческ своему зятю, сыну киевского князя Ростиславу Рюриковичу124. Это вызвало недовольство Романа Мстиславича, посчитавшего, что между Рюриком Ростиславичем и Всеволодом Большое Гнездо имел место сговор, направленный на то, чтобы лишить его волостей в Киевской земле и передать их Ростиславу Рюриковичу125. Никакие доводы киевского князя на Романа Мстиславича не подействовали, и он, «ловя извета на тесте своемъ и не хотя съ нимъ любви, и поча думати с моужи своими, слася къ Олговичу…»126

Союз Романа Мстиславича и черниговского князя Ярослава Всеволодича († 1198), владения которых граничили с Киевской землёй с запада и востока, представлял серьезную угрозу для Рюрика Ростиславича. Роман Мстиславич отправился в Польшу, надеясь на поддержку своих двоюродных братьев по матери, сыновей Казимира Справедливого – Лешка Белого и Конрада127. Однако из-за внутреннего конфликта в Польше между Казимировичами и их дядей Мешко III Старым (который приходился дядей и Роману Мстиславичу), волынскому князю пришлось вступить в эту борьбу на стороне Казимировичей. В результате его неумеренной активности 13 сентября 1195 г. в сражении на р. Мозгаве польско-русские войска под его командованием потерпели поражение от сил Мешка III128. Неудача и ранение в этом бою заставили Романа Мстиславича отправить послов к Рюрику Ростиславичу и киевскому митрополиту Никифору с просьбой о мире129. Мир был заключен, Роман Мстиславич получил г. Полонный и «полъ търтака Корьсоуньского»130.

Рюрик Ростиславич умело воспользовался сложившейся ситуацией и направил послов к черниговскому князю Ярославу Всеволодичу от своего имени, а также от имени Всеволода Большое Гнездо и смоленского князя Давыда Ростиславича, выдвинув совершенно неприемлемое условие: восстановить «ряд Ярослава» (соглашение 1026 г. между киевским князем Ярославом Владимировичем Мудрым и его братом, черниговским князем Мстиславом Владимировичем Храбрым), по которому владения черниговских князей ограничивались Днепром, а Киев, таким образом, сделать исключительным владением Мономашичей131. Ярослав Всеволодич этих условий не принял, ответив, что «при вашемъ (Рюрика, Всеволода и Давыда –