Один – периода 1860-70 гг. (времени непосредственной работы в Яснополянской школе), когда он был убежден, что главная и единственная задача педагога – это обучение в соответствии с природой, интересами, склонностями конкретных учащихся. Ключевыми словами для него тогда являлись «опыт и свобода». В то время Толстой отрицал саму возможность воспитательного воздействия педагога на своих питомцев. Аргументировал он это тем, что не существует абсолютной истины и поэтому учитель не может навязывать своего относительного знания учащимся. Другой причиной такого подхода являлась убежденность Толстого в том, что дети нравственнее взрослых хотя бы потому, что они еще не испорчены жизнью. Из этого писатель делал вывод: воспитание кощунственно по своей сути, так как безнравственные воспитывают нравственных.

С конца 1880-х гг. главным для мыслителя становится разработка религиозно-нравственного учения и обличение всех недостатков окружающей жизни. В связи с этим Лев Николаевич резко осуждает свои прошлые взгляды и даже с присущей ему беспощадностью делает вывод, что в Яснополянской школе он занимался «духовным развратом и растлением детей». Его новое убеждение диаметрально противоположно прежним взглядам – педагог должен, прежде всего, заниматься воспитанием детей и только уже затем обучением. Такой вывод был сделан Львом Николаевичем на основе убежденности в существовании носителя Абсолютного Знания – Бога. Вот это знание и должен был воспитать учитель в ученике. Такая позиция Толстого была вызвана и его резкой критикой пороков современной цивилизации, приводящей к дегуманизации общества. Одной из причин такого явления мыслитель считал опасное доминирование в образовании рационализма и пренебрежение к духовно-нравственному аспекту развития личности.

В начале ХХ в. в жесткую полемику с Толстым вступают даже бывшие соратники по свободному воспитанию. Так, признанный лидер этого направления Константин Вентцель пишет: «Всякое воспитание, в основу которого положена религия и нравственность, уже по этому самому есть не свободное воспитание». С точки зрения свободного воспитания, где ребенок равен взрослому и чище его, потому что не испорчен человеческой культурой, Вентцель, несомненно, прав, но у Толстого даже в раннем периоде его педагогической деятельности степень свободы в классе определяет учитель, то есть дети так или иначе попадают в зависимость от мастерства учителя, от его умения руководить классом. Другое дело, что, в отличие от оппонентов, писатель предлагал поставить эти знания, умение использовать разные методики на службу ученику, настаивая на том, что образование «не может быть рассматриваемо иначе, как известное отношение двух лиц или двух совокупностей лиц». Следовательно, крайне важно, каким будет лицо учителя, каков его моральный авторитет.

В статье «Мысли о воспитании», где Толстой отказывается от прежнего разделения образования и воспитания, он пишет: «Воспитание представляется ложным и трудным делом только до тех пор, пока мы хотим, не воспитывая себя, воспитывать своих детей или кого бы то ни было». Здесь важны две идеи. Первая – это признание наличия морального авторитета взрослого. Она не нова для Толстого. Вторая же в том, что этот авторитет не может и не должен быть незыблемым. Взрослый человек тоже несовершенен, подвержен страстям и не может претендовать на то, чтобы являться носителем истины в последней инстанции.

Не однозначен и не прост и вопрос о свободе. Так, обвинение Толстого в анархизме в связи с тем, что свобода для него – осно ва воспитания, типичная для России реакция. Свобода у нас часто становится синонимом вседозволенности, разрушения. Американский психолог Эрих Фромм, разбирая понятие «свобода», выделил две ее разновидности. Первая, «свобода от» – независимость от каких-либо обязательств и ограничений, связанная с анархией и разрушением. Вторая – «свобода для», связана с самореализацией, с наполнением своей жизни смыслом и творчеством. Для Толстого свобода – источник творчества.