На протяжении многих лет домами на Симбирской улице владели семьи Уваровых, Ониковых, Вилиных, Гудковых, Пастуховых, а таким домовладельцам, как А. Н. Калинина, А. Д. Бари, П. Д. Вилин, Е. Е. Уваров, принадлежали по два или более домов.

Во «Всеобщей адресной книге Санкт-Петербурга» на 1867–1868 гг. мы встречаем не только имена домовладельцев, но и проживавших тогда на улице чиновников, военных, купцов, мещан, большое количество студентов Медико-хирургической академии, а также служащих Михайловского артиллерийского училища[39].

В 1880-х гг. на большом участке между Симбирской улицей и берегом Невы купцы А. И. Тименков и В. А. Фролов начали строительство «богоугодных» заведений. Вначале построили богадельню, а через несколько лет училище с интернатом для купеческих детей. Оба корпуса соединял крытый переход[40]. Этот комплекс, в котором ныне размещается Областная детская клиническая больница, так же важный архитектурный акцент в портрете улицы, как и примыкающее к ней краснокирпичное тюремное здание. В 1893 г. на обширной территории между богадельней и домом № 10 по проекту архитектора А. О. Томишко построили «гордость» Тюремного ведомства – Петербургскую одиночную тюрьму, названную народом «Кресты»[41].

Особое место занимает Симбирская улица в истории рабочего революционного движения: от первых марксистских кружков и «Союза борьбы за освобождение рабочего класса» до революционных событий февраля и октября 1917 г.[42]

История улицы связана с рождением комсомола, о чем напоминает ее третье название, которое она получила в 1927 г.[43]

Значительные изменения произошли на улице после Октябрьского вооруженного восстания 1917 г. Еще в 1920-х гг. начались большие работы по ее благоустройству. В связи с прокладкой аллеи Ленина вдоль улицы снесли часть заборов и деревянных зданий.

В предвоенные годы на улице Комсомола появляется ряд новых культурно-бытовых и медицинских учреждений, в том числе детские сады и ясли, амбулатория, столовая, клуб и кинотеатр «Прогресс», крупные производственные магазины и др.

В предвоенные годы произошли также важные изменения в административно-территориальном устройстве районов Ленинграда. В 1936 г. Выборгский район разделили на два – Выборгский и Красногвардейский, а в 1946 г. его переименовали в Калининский. Административные же учреждения района располагались долгие годы на улице Комсомола, пока в 1954 г. не были переведены в специально возведенное административное здание на площади Ленина[44].

В период войны и блокады Ленинграда многие здания на улице Комсомола пострадали от снарядов и бомб, ряд деревянных построек снесли на топливо. В этот период в домах № 4 и № 22 размещались крупные военные госпитали, а в помещении Финляндского вокзала оборудовали эвакопункт, обеспечивающий эвакуацию населения через этот единственный в городе действующий вокзал[45].

После войны развернулись большие работы по восстановлению и реконструкции улицы Комсомола. В частности, на месте разрушенных домов № 23 и № 25 возвели большой многоэтажный дом. Полной реконструкции и расширению подвергся поврежденный бомбой Дом железнодорожников (дом № 35). На пустыре, где до войны были деревянные дома № 16 и № 18, вырос многоэтажный жилой дом Ленметростроя[46].

Всего на улице Комсомола в те годы размещались девять дошкольных учреждений, кинотеатр и музыкальная школа, крупнейшая в районе 11-летняя школа, две школы рабочей молодежи, 14 предприятий торговли и бытового обслуживания. Продолжали развиваться транспортные связи района. Трамвай, доходивший в дореволюционное время только до Финляндского вокзала, теперь следовал по всей улице Комсомола, направляясь вглубь района