С чего начинал Дмитрий Иванович? С понимания того, что он сам своей судьбе хозяин. Род не располагал сколько-нибудь значительными вотчинами, к тому же землю отца пришлось поделить между четырьмя сыновьями, и каждому досталось совсем уж немного. Есть известия, что братья жестоко ссорились между собой за землю. Таким образом, только служба могла дать молодому человеку его положения высокий статус в обществе.

Лет в пятнадцать юноша обязан был впрячься в государеву службу, начав с самых простых рядовых должностей. В молодости князь служил по Коломне и Белой (1550е гг.) – там у него были поместья, очевидно, незначительные. О карьере князя известно мало, а воинские документы того времени – «разряды» – впервые сообщают о Дмитрии Ивановиче под 1558 г. К тому времени Хворостинин добился уже определенного положения: его назначили воеводой в небольшую южную крепостицу Шацк, построенную всего пятью годами раньше. Этой службе, вероятно, предшествовали более низкие воинские посты, но о них источники того времени никакой информации не донесли.

Что такое воевода в Шацке? Очень рискованная работа. От большого набега крымских татар стены этого юного укрепления не спасли бы: такие городки брали и палили мимоходом. Зато подобные крепостицы идеально годились на роль опорных баз для сторожевых отрядов и для отпора небольшим татарским бандам, приходившим на Русь, чтобы захватывать рабов. Князю Хворостинину досталась беспокойная, опасная и очень нужная для России служба.

В одном из более поздних походов русской армии на юг мы видим Дмитрия Ивановича головой (должность рангом ниже воеводской). Затем, в конце 1559 или 1560 г., его ненадолго ставят во главе гарнизона Нижнего Новгорода – это уже очевидное повышение по сравнению с Шацком.

В течение десятилетия разряды и летописи XVI столетия скупо освещают биографию князя Хворостинина. Как и все воины московских государей того времени, он мало походил на жирных одутловатых бояр из старых советских фильмов. Служить приходилось постоянно, большая часть жизни «служилых людей по отечеству» проходила в дальних городах, в разъездах, стычках с неприятелем и больших сражениях. Не столь уж многие доживали до старости. В Московском государстве любили и уважали дородных людей, но, видимо, – как большую редкость. Ведь дворяне были в большинстве своем поджары, вроде хороших гончих псов, подвижны, неутомимы и невероятно выносливы.

Хворостинин дрался на двух «фронтах». То его отправляли возглавлять небольшие отряды на южную, степную границу, и там он участвовал в маневренных «играх» со стремительной и хищной крымской конницей. А ежегодные татарские набеги нависали в ту пору смертельной угрозой над русским югом… То Дмитрий Иванович получал назначение в походе против западных соседей – шведов, литовцев и поляков. В 1558 г. как раз началась двадцатипятилетняя Ливонская война за Прибалтику, в которой Россия принимала участие с переменным успехом…

Русские войска в Ливонии.

Осенью 1561 г. он выступил вместе с отрядом из Алыста в роли головы при воеводе кн. В.М. Глинском. Отряд вошел в состав большой рати, отправленной против «ливонских немцев». Но летом 1562 г. он вновь на юге – участвует в отражении крымцев под Мценском.

Пока он никому не известен и ничем не выделяется из общей массы младших воевод Московского государства, коим счет шел на десятки и сотни.

Первый взлет в его карьере связан с событиями зимы 1562—1563 гг. Московское государство совершило тогда одно из звездных деяний в своей военной истории.