Датскому королевичу было всего 22 года, но он уже успел заявить о себе как о выдающейся личности. Его знали во всей Европе. Отец доверял Вальдемару самые тонкие дипломатические миссии во Франции, Италии, Англии, Швеции. По описанию русских послов, королевич «волосом рус, ростом не мал, собою тонок, глаза серые, хорош, пригож лицом, здоров и разумен, умеет по латыни, по-французски, по-итальянски, знает немецкий верхний язык, искусен в воинском деле». Сопровождавший его переводчик Вильям Барнсли сообщал в Посольский приказ, что принц «учился у него, Вилима, русскому языку и по-русски многую речь перенял и помнит», причем «говорит гораздо чисто». Матерью Вальдемара была графиня Кирстен Мунк, а не королева, поэтому прав на датский престол принц не имел и мог переехать на постоянное место жительство в другую страну.
А что же Ирина? Что известно о царевне, из-за которой всё это и началось? Увы, информации о ней почти никакой нет, кроме того, что на момент сватовства ей было 17 лет. Царские дочери воспитывались в тереме, их учили вышивать и читать. Портретов с них не писали – чтобы дурные люди не сглазили. По этой же причине царевен никто никогда не видел, кроме самых близких бояр. Принцу невесту не показали, как он ни просил.
Писатель-историк Всеволод Сергеевич Соловьев рассказывает: «Главное же, что сердило Вальдемара, он не только не увидал никакой царевны, но не разглядел даже ни одной московской женщины. Во время его прогулок по городу ему попадались только совсем неинтересные фигуры старух. Правда, иной раз мимо него прокатывались какие-то безобразные рыдваны, и в этих рыдванах помещалось что-то таинственное, но что именно, того никак нельзя было разобрать, так оно было закутано ревнивой фатой».
Датский летописец передает слова русских бояр, которые расхваливали Вальдемару его будущую жену: «Пожалуй еще, Его Графская Милость приходит в раздумье на счет того, что Царевна, по Московской повадке, подобно другим женщинам, не часто ли напивается в волю и допьяна? Так совсем нет: она живет трезво, да и во всю свою жизнь не больше одного раза была выпивши, девушка она умная и рассудительная».
Вальдемар был смелым юношей и решил рискнуть – жениться не глядя, надеясь, что под фатой окажется красавица, а не чудовище.
Сперва всё шло хорошо. Михаил встретил Вальдемара тепло и радостно, познакомил со своим сыном, царевичем Алексеем. Как сообщает датский летописец, «Царь принял Графа с очень ласковыми движениями и объятиями, посадил его по правую сторону от себя на свое позолоченное седалище, так что сам сидел в средине, одетый в пышное платье, в венце, выложенном великолепными дорогими каменьями, и со скипетром в руке, направо от него Граф, а налево Царевич».
Однако через два дня начались проблемы. Михаил как будто между делом упомянул, что перед венчанием Вальдемар должен креститься, чтобы «исповедовать одну веру с Царем, сделать ему угодное и приятное, да и во всяком случае полезное дело». Принц решил, что это неудачная шутка. Царь сказал, что никакой свадьбы не будет, пока королевич не перейдет в православие. Вальдемар воскликнул: «Какая дурная молва пойдет про Его Царское Величество, и какой чувствительный позор и унижение нанесены будут Короне и Государству Дании и Норвегии, если станут поступать так вопреки договору и требовать того, на что еще прошлым годом Царь получил отрицательный ответ чрез своего Посла!» Михаил заявил, что он от своих обещаний не отказывается, но вот если бы принц сам захотел сменить веру…