К концу 50-х Владимир Высоцкий уже несколько лет как играл на гитаре и понемногу сочинял собственные песни. Началось это в 1955 году, когда к 17-летию мама подарила ему первую в его жизни гитару. Одноклассник Высоцкого Игорь Кохановский позднее вспоминал: «Когда я учился в 8-м классе (1953 год), кто-то из соседей по квартире показал мне пять-шесть аккордов. Варьируя их, можно было вполне сносно подыграть любой песне. Довольно быстро я набил руку и исполнял почти весь репертуар Александра Вертинского… Через два года Володя – тогда мы оканчивали 10-й класс – попросил меня научить его струнным премудростям. Он тоже довольно быстро освоил нехитрую музграмоту, но до моих „технических изысков“ ему было тогда далеко».
Сам Владимир Высоцкий в одном из интервью свое увлечение гитарой объяснил тем, что, услышав однажды Булата Окуджаву, решил переложить собственные стихи на нехитрую гитарную музыку. К тому же гитара в те годы была самым распространенным и доступным музыкальным инструментом, и без нее не обходилась ни одна из молодежных вечеринок. Под нее в те годы пели свои песни и любимые киногерои в исполнении Николая Рыбникова и Юрия Белова.
Булат Окуджава стал исполнять свои песни публично с 1956 года. Вспоминая те годы, К. Рудницкий писал: «В комнаты, где пел Окуджава, тесной гурьбой набивались слушатели. Юноши и девушки приходили с магнитофонами системы „Яуза“. Его записывали, его переписывали. Записи Окуджавы быстро расходились по стране. Люди приобретали магнитофоны по одной-единственной причине: хотели, чтобы дома у них был свой Окуджава.
Вот это было внове. Раньше-то поклонники Утесова или Шульженко собирали пластинки, чтобы под звуки очередного шлягера скоротать субботний вечерок, а то и потанцевать. В этом же случае возникла совсем иная потребность: певец понадобился как собеседник, как друг, общение с которым содержательно, волнующе, интересно. Слушали не песню, не отдельный номер – слушали певца… Он еще ни разу не появился на концертных подмостках, а его уже знали повсюду».
А. Утевский, на глазах которого Высоцкий впервые взял в руки гитару, вспоминал: «Петь Володя начал еще мальчишкой. Садился на диван, брал гитару и тихонечко, чтобы не мешать присутствующим, что-то пел, подыгрывая себе. Мне его занятия на гитаре были неинтересны, к тому же он подбирал по слуху чужие, где-то услышанные мелодии. Пытался он сочинять и что-то свое, но получалось невразумительно – жизни он не знал, словарный запас был невелик… И тем не менее Володя упорно терзал гитару, учился посредством слова выражать мысли…»
Все песни Высоцкого того периода подражательные. Написаны они были только для того, чтобы исполнять их в кругу близких друзей под вино и закуску. А так как Высоцкий был с детских лет воспитан на блатной московской романтике, песни те писались им в определенной манере, хорошо знаемой им и любимой. Причем это совсем не значило, что Высоцкий сам был этаким блатным, вхожим в хулиганские компании парнем. Ведь он и летчиком никогда не был, и моряком, однако это не мешало ему сочинять замечательные песни о них. Просто Высоцкий с детских лет был настоящим романтиком, наделенным уникальным даром воображения и поэтическим талантом.