Анатолий Утевский, на глазах которого Высоцкий впервые взял в руки гитару, вспоминал: «Петь Володя начал еще мальчишкой. Садился на диван, брал гитару и тихонечко, чтобы не мешать присутствующим, что-то пел, подыгрывая себе. Мне его занятия на гитаре были неинтересны, к тому же он подбирал по слуху чужие, где-то услышанные мелодии. Пытался он сочинять и что-то свое, но получалось невразумительно – жизни он не знал, словарный запас был невелик… И тем не менее Володя упорно терзал гитару, учился посредством слова выражать мысли…»

Судя по тому поэтическому наследию Высоцкого, которое было опубликовано после его смерти, первые его песни датированы самым концом 50-х. В этих песнях еще нет того жесткого конфликтного стержня, который станет присущ последующим песням Высоцкого, хотя и целиком бесконфликтными их тоже назвать нельзя. Например, в песне «Если б я был физически слабым…» главный герой раздираем весьма непростыми внутренними противоречиями:

Главный конфликт героев песен Высоцкого (а через них и его самого) в то время был завязан еще не на системе, а на пагубной привычке – пристрастии к спиртному. Поэтому практически во всех тогдашних его песнях присутствует выпивка.

Конфликт с системой будет вызревать в Высоцком постепенно и не без влияния того окружения, в котором он будет вращаться. Если бы он, к примеру, остался в МИСИ и получил профессию строителя, наверняка этот конфликт проявился бы тоже. Но он бы имел совсем иную форму. Это не был бы конфликт с системой, а лишь с отдельными ее недостатками или пороками. Однако судьба уготовила Высоцкому другую среду – интеллигентскую, да еще в основном еврейскую, которая всегда была критически настроена по отношению к существующей власти. Особенно со второй половины 30-х, когда руль государственного строительства был повернут в державно-патриотическую сторону. Именно в этой среде Высоцкому доходчиво и объяснили, что советская система не есть идеал, а скорее даже наоборот. Что на земле есть другая система, западная, и тамошняя демократия гораздо глубже и эффективнее советской. И что именно к такой демократии и надо стремиться. Наверняка Высоцкий и сам задумывался об этом, но эти мысли не могли выстроиться в единое целое, поскольку не имели под собой научной основы. Она появилась у нашего героя только тогда, когда он с головой окунулся в либерально-еврейскую среду. Именно она, что называется, «вправила ему мозги»: во-первых, подняла его образовательный уровень на приличную высоту, во-вторых – указала тот путь, по которому отныне будет развиваться его конфликтная натура.

Итак, став студентом Школы-студии МХАТ, Высоцкий стал активно вращаться в среде еврейской интеллигенции. Так, он становится частым гостем в семье писателя Виктора Ардова и его жены, артистки МХАТ Нины Ольшанской, – через знакомство с сыном Ардова Борисом (он был сводным братом Алексея Баталова, которого Ольшанская родила еще будучи в браке с другим человеком – артистом МХАТ В. Баталовым). Кроме этого, он входит в другую известную мхатовскую семью – Осипа Наумовича Абдулова, опять же познакомившись в июне 1960 года с его сыном Всеволодом – абитуриентом Школы-студии МХАТ. Этого человека Высоцкий потом станет называть своим самым близким другом. Вот как о первой встрече с Высоцким вспоминал позднее сам В. Абдулов:

«Моя первая встреча с Высоцким? Пришел я в Школу-студию МХАТ. А такая традиция – выпускники, несмотря на жуткую свою занятость – госэкзамены, дипломные работы, – обязательно не пропускают приемных экзаменов. Наверное, как это в песне прозвучит: „Я видел, кто придет за мной“. Вот они хотели увидеть – кто же придет за ними к тем же педагогам, на тот же курс. Мы туда шли, где Володя Высоцкий только что прокрутился эти четыре года. И они сидели и за нас болели. Володя стал за меня болеть, помогать мне. И так получилось, что мы подружились, чтобы уже не расставаться последующие двадцать лет. Мы с ним встретились, и никогда между нами не было выяснения – кто младше, кто старше, а я младше его почти на пять лет…»