Для Оттона III новое тысячелетие началось далеко не так благоприятно. Ведомый своими сумасбродными политико-мистическими мечтами, молодой император обосновался в Риме, где построил великолепный дворец на Авентинском холме. Там он вел необычную жизнь, в которой роскошь причудливо смешивалась с аскетизмом. Окружив себя двором, строго соблюдавшим пышный византийский церемониал, император вкушал пищу с золотой посуды и непременно в торжественном одиночестве. Но время от времени он менял свой пурпурный далматик на простой плащ пилигрима и босиком отправлялся в паломничество к какой-нибудь дальней святыне. При этом он по-прежнему восхищался Венецией (возможно, усматривая в ней единственный в Италии город, где западная практичность сливалась воедино с византийским мистицизмом) и, как всегда, надеялся сделать ее орудием своей итальянской политики.
Но его постигло разочарование. На предложение о совместной кампании в Северной Италии, которое привезли императорские послы, прибывшие на Риальто вскоре после возвращения дожа из Далмации, Орсеоло ответил вежливым, но твердым отказом. Лучше, чем кто бы то ни было из его предшественников, он понимал, до какой степени благополучие Венеции зависит от моря. Никакие завоевания на материке не прибавили бы ничего к ее величию. Однако другое предложение, которое император передал через Иоанна Диакона примерно в то же время, наверняка заинтересовало дожа куда больше. Оттон III выражал желание тайно посетить Венецию и встретиться с Орсеоло, «дабы выслушать его мудрый совет и ради любви, которую он к нему питает».
Требование секретности трудно объяснить чем-либо иным, кроме страха перед покушением. Другие историки утверждали, что тайный характер визита связан с конфиденциальным содержанием тех вопросов, которые император желал обсудить, но публичное объявление о визите не помешало бы провести частную беседу любого рода, и к тому же через день-другой после отъезда Оттона III император и дож все равно собирались обнародовать сам факт состоявшейся встречи, если не ее подробности. Спору нет, в те времена, до эпохи Крестовых походов, императоры редко выезжали за пределы своих владений; но в данном случае поездка не была сопряжена ни с каким особенным риском. Так или иначе, Оттон III непоколебимо стоял на своем, и приготовления (в которых Иоанн Диакон участвовал как тайный посланник дожа, курсируя между двумя правителями и проведя в разъездах бóльшую часть года) затянулись и обросли многочисленными затруднениями, которых можно было бы избежать, объявив о встрече открыто. А потом все стало еще сложнее, потому что в феврале 1001 г. римляне подняли восстание против императора и выгнали его из города.
Судя по всему, Оттона III это не слишком огорчило. Он отпраздновал Пасху в Равенне, где Иоанн Диакон обсудил с ним последние детали предстоящей поездки. После этого император сообщил двору, что отправляется на несколько дней на остров Помпоза[48] близ устья реки По – для поправки здоровья. В тамошнем аббатстве приготовились его принять, и император действительно прибыл, но всего через несколько часов тайно покинул обитель и направился на берег моря, где Иоанн уже дожидался его с лодкой. В сопровождении лишь нескольких доверенных спутников Оттон отбыл в Венецию. Некстати поднялся сильный шторм, но, проведя целые сутки в бурном море, император наконец высадился на островке Сан-Серволо