Впоследствии Ричард укрепил свою державу: в 1394 г. он начал успешную кампанию по захвату Ирландии и заключил перемирие с Францией, взяв в жены дочь французского короля. Кроме того, Ричард II покровительствовал наукам и искусствам. С его правлением совпал расцвет творчества Джеффри Чосера (1343–1400), «отца английской поэзии», автора изумительного сборника стихов и новелл «Кентерберийские рассказы». Однако Ричард страдал от политической дальнозоркости. За всеми своими зарубежными успехами он упустил из виду амбиции баронов, за что и был наказан. В 1399 г. Генрих Болингброк, сын Джона Гонта и кузен Ричарда, вынудил короля отречься от престола, а после заморил его голодом в замке Понтефракт.

Несмотря на более чем сомнительные притязания на престол, Генрих IV (1366–1413) оказался блестящим правителем. Еще в молодости он побывал в Литве и на Кипре, в Иерусалиме и в Италии. Повсюду королевские дворы привечали удалого рыцаря. К 1409 г. Генрих подавил мятежи в Уэльсе, взял в плен шотландского короля Якова I и поставил на место баронов. В числе смутьянов оказались его бывшие друзья – Генри Перси, первый граф Нортумберленд, и его сын Гарри «Горячая Шпора» (конфликт Генриха с Перси представлен в пьесе Шекспира «Генрих IV»). Под конец жизни король был изуродован кожной болезнью, вероятно, проказой. Придворные перешептывались, что Господь покарал его за предательство Ричарда II.

Правление Генриха V (1386–1422) оказалось недолгим, но памятным. Фактически это было норманнское завоевание наоборот: англичане высадились во Франции, перебили военную элиту и захватили корону. 25 октября 1415 г. две армии схлестнулись близ деревни Азенкур. По численности французы превосходили англичан, но Генрих прослыл умелым тактиком, а его стрелки отлично владели длинными луками. Последствия битвы стали катастрофическими для Франции: в схватке погибло три герцога, девять графов и 5000 рыцарей, не говоря уже о простых солдатах. Партия Бургундцев, враждовавшая с партией Арманьяков, предложила Генриху корону, дабы отнять шансы на престол у дофина Карла из неприятельского стана. В 1420 г. Генрих взял в жены принцессу Екатерину Валуа (1401–1437), которая родила ему сына. Но своего наследника король так и не увидел. В 1422 г. Генрих V скончался во Франции, ослабленный походной жизнью и дизентерией.

С именем Генриха VI (1421–1471) связан один из крупнейших конфликтов в истории Англии – Война Алой и Белой розы. Политика Генриха вызывала недовольство у крупных английских феодалов. Им было на что разобидеться. По наущению своей супруги Маргариты Анжуйской король уступил Франции графство Мэн и растерял остальные зарубежные владения. Вдобавок он впадал в безумие, так что мятежей было не избежать. Оппозицию возглавил герцог Ричард Йоркский (1411–1460), выполнявший обязанности регента при безумном короле. Король и регент принадлежали к разным ветвям династии Плантагенетов: Ричард – к ветви Йорков, Генрих – к ветви Ланкастеров. Эмблемой Йорков стала белая роза, Ланкастеры же выбрали красную по контрасту с эмблемой врага.

В 1455 г. при Сент-Олбансе Ричард одержал победу над войском Генриха и Маргариты. Но маятник качался из стороны в сторону, йоркисты то праздновали победу, то зализывали раны. 30 декабря 1460 г. ланкастерцы отомстили недругам при Уэйкфилде: среди павших оказался сам Ричард Йоркский. Однако в следующем году его сын Эдуард (1442–1483) воссел на престоле. В этом ему помог влиятельный Ричард Невилл (1428–1471), граф Уорик по прозвищу Делатель Королей.