Фрэнки рос обычным мальчиком из итальянской колонии, то есть хулиганом и сорванцом, не ведающим других авторитетов, кроме обожаемой – и обожающей его – матери. Драки, мелкие кражи и прочие опасные шалости заполняли дни, не оставляя времени на школьные уроки: впрочем, Фрэнки был очень осторожен и всегда старался беречь одежду, купленную ему матерью, – таких красивых костюмов больше не было ни у кого в районе. В старшей школе Фрэнки не проучился и пятидесяти дней, когда его исключили за плохое поведение, и на этом он счел свое образование законченным. Долли удалось пристроить сына курьером в редакцию местной газеты The Jersey Observer — работа редакции так впечатлила мальчика, что тот возмечтал стать репортером. Однако редактор доходчиво объяснил Фрэнки, что ему, мягко говоря, не хватает образования. Тот не обиделся – и немедленно поступил в школу секретарей, где выучился машинописи и стенографии. Скоро мечта сбылась: его спортивные репортажи – а Фрэнки, верный сын своего отца, был заядлым посетителем боксерских матчей – стали появляться на страницах газеты.

Однако у Фрэнка было еще одно увлечение: он с детства любил петь. Уже с тринадцати лет он выступал по местным барам с популярными песенками, аккомпанируя себе на укулеле – маленькой гавайской гитаре. Мальчишка пользовался успехом – даже среди голосистых от природы итальянцев Фрэнк выделялся какой-то необыкновенной проникновенностью и мягкостью пения. Побывав на концерте Бинга Кросби, Фрэнк окончательно решил, что станет певцом. Уже в семнадцать лет его приглашали выступать на радио, а потом – не без помощи Долли – Фрэнки взяли вокалистом в местное трио The Three Flashes, которое отныне стало называться The Hoboken Four. Поначалу Синатру воспринимали как обузу; однако вскоре квартет – во многом благодаря его голосу и обаянию – выиграл радиоконкурс молодых талантов Major Bowes Amateur Hour, наградой в котором было полугодовое турне по стране и выступления на радио. Гастроли прошли с неожиданным успехом, но едва тур закончился, Фрэнк распрощался с группой и вернулся в Хобокен.

Долли устроила звезду радиошоу в дорогой ресторан в Нью-Джерси, где Фрэнки за 15 долларов в неделю пел, развлекал публику разговорами и комедийными сценками и к тому же работал официантом. Работа хоть и была тяжелой, зато выковала из Фрэнка настоящего профессионала: теперь он мог петь при любой публике и в любом состоянии, умел держать аудиторию между песнями и ничего не боялся. У него появились деньги, достаточные для того, чтобы начать самостоятельную жизнь.

В феврале 1939 года он женился: его избранницей стала девушка из Джерси по имени Нэнси Барбато, которая была его первой любовью – хотя далеко не первой женщиной. Все же жизнь настоящего итальянца даже в Америке должна быть с ранней молодости полна вина, развлечений и женщин, и Фрэнк не был исключением. В марте он сделал в студии свою первую запись – песню с романтичным названием Our Love, которую посвятил Нэнси.

Уже в июне 1940 года у пары родилась дочь, названная Нэнси Сандра. Через четыре года на свет появился сын Фрэнк Синатра-младший, а в 1948 году – младшая дочь Тина. Фрэнк никогда не был примерным семьянином: он редко бывал дома, почти не общался с детьми и к тому же был искренне убежден, что, если поклонницы сами прыгают к нему в постель, этим обязательно надо воспользоваться.

А поклонниц у него становилось все больше. Летом 1939 года Синатру услышал продюсер и джазовый трубач Гарри Джеймс, который собирал свой джаз-банд: он предложил Фрэнку годовой контракт на 75 долларов в неделю, и тот с радостью согласился. С Джеймсом Синатра сделал свою первую коммерческую запись