О'Ши считает, что способ реализации сделки важнее торговой идеи, и стремится осуществить сделку таким образом, чтобы обеспечить наилучшее соотношение риска и доходности, а также ограничить убытки в случае неудачи. Например, после того как в августе 2007 г. на денежных рынках иссякла ликвидность, О'Ши ожидал снижения ставок. Вместо того чтобы выражать эту торговую идею только через длинную позицию по инструментам с краткосрочной ставкой, он также реализовал сделку в виде спреда кривой доходности: длинные инструменты с краткосрочной процентной ставкой / короткие инструменты с долгосрочной процентной ставкой. О'Ши рассуждал следующим образом: кривая доходности в то время была относительно плоской, а это означало, что снижение ставки, скорее всего, будет сосредоточено на краткосрочном конце кривой доходности. Однако, если ставки росли, плоская кривая доходности подразумевала, что долгосрочные ставки повысятся как минимум настолько же, насколько и краткосрочные, а возможно, и больше. Спред кривой доходности обеспечивал большую часть потенциальной прибыли при незначительном риске. По сути, это давало гораздо лучшее соотношение доходности к риску, чем прямая длинная позиция только по краткосрочным ставкам.

Пик Nasdaq – еще один пример того, как О'Ши подбирает наилучшую стратегию по соотношению риска и доходности для реализации торговой идеи. После прорыва мартовского пика 2000 г. он был уверен, что пузырь лопнул. Тем не менее он не рассматривал короткие позиции по Nasdaq, хотя и считал, что рынок сформировал значительный пик пузыря, потому что понял – и оказался прав, – что игра на понижение таит в себе опасность.

Несмотря на то что в конечном итоге рынок резко упал, летом 2000 г. индекс продемонстрировал примерно 40 %-й отскок. Движение такого масштаба, скорее всего, привело бы к выбиванию короткой позиции по стопу. О'Ши рассудил так: пик Nasdaq означает, что стоимость большинства активов упадет с завышенного уровня, что приведет к замедлению экономического роста и снижению процентных ставок. Длинная позиция по облигациям представляла собой гораздо более простой и удобный способ реализовать ту же торговую идею. Впоследствии облигации стали частью плавно восходящего тренда, в отличие от крайне неустойчивого нисходящего тренда по Nasdaq.

Гибкость – одно из главных качеств, необходимых для успешной торговли. Важно не привязываться к какой-то одной идее и постоянно быть готовым выйти из сделки, если поведение цены не соответствует торговой гипотезе. О'Ши ставит в пример Джорджа Сороса как мастера гибкости, который не привязан к своим сделкам и меньше всех сожалеет о выходе из позиции. В апреле 2009 г. О'Ши был настроен пессимистично в отношении финансовых перспектив, но поведение рынка говорило ему, что он ошибается. Поскольку его медвежья гипотеза не согласовывалась с поведением рыночных цен, он сформулировал совершенно другую гипотезу, которая, похоже, соответствовала тому, что происходило, а именно: на рынках отразилось начало восстановления экономики, возглавляемое Азией. Придерживаться изначальных рыночных ожиданий было бы катастрофически неверно, поскольку как фондовые, так и товарные рынки после этого показали многолетнее оживление. Способность признать, что его предположение было ошибочным, и действовать исходя из этого осознания позволила О'Ши провести прибыльный год, даже несмотря на то, что его первоначальный взгляд на рынок был совершенно неправильным.

О'Ши считает, что лучший способ торговать в условиях рыночного пузыря – это играть на повышение, чтобы получить прибыль от чрезмерной эйфории, а не пытаться уловить пик, что почти невозможно и чревато большими убытками, если начать действовать слишком рано. Во время цикла пузыря проще торговать, открывая длинные позиции, потому что восходящий тренд там, как правило, относительно плавный, в то время как нисходящий после схлопывания пузыря – крайне неустойчив. Есть два компонента, необходимых для успешной игры на повышение в условиях пузыря. Во-первых, важно начать торговлю на ранней стадии. Во-вторых, поскольку пузыри склонны к внезапным и резким разворотам вниз, очень важно, чтобы долгосрочная позиция была структурирована таким образом, чтобы ограничить потери в худшем случае. По этой причине О'Ши никогда не открывает напрямую длинную позицию на рынке пузыря, а вместо этого предпочитает выражать бычий настрой посредством такой позиции, как длинный колл, в которой максимальный риск определяется премией, уплаченной за опцион. Рынки пузырей с низкой волатильностью особенно хорошо подходят для торговли длинными коллами.