Оценивая значение новаторства Тео Масеро, современный музыкальный критик Ник Саутхолл писал: «Втайне от всех Майлс и Тео взяли оригинальные плёнки, которым предстояло стать альбомом «In A Silent Way», и превратили красивые, с налётом фольклорных влияний мелодии в странные, чарующие, неземные пьесы. Используя технологии, предвосхищавшие получившие впоследствии распространение в рок- и поп-музыке «петли», монтаж оригинальных треков и секвенсирование, Майлс и Тео разъяли исходные плёнки и вновь собрали их вне рамок какой бы то ни было устоявшейся традиции. Их идея – изъять джаз из той среды, где он родился и развился, и сделать его студийным искусством – скоро стала стандартной практикой, но в 1969 году это был новаторский подход».

В интервью журналу Perfect Sound Forever (1997) Тео Масеро уточнял: «Майлс никогда не входил в аппаратную. За 25 или 30 лет он там был раз пять. У меня от него был карт-бланш на любые манёвры, и я проделывал с его музыкой такое, чего мне никто больше не позволил бы». Масеро вырезал из записей неудачные соло, менял фрагменты местами, делал наложения, менял скорость движения плёнки (и, следовательно, высоту тона), вводил электронные эффекты – и получались величайшие альбомы Майлса: «Bitches Brew» (второй по значимости альбом в истории джаза по упоминаемой выше версии журнала Rolling Stone), «In a Silent Way» или «Sketches of Spain». Масеро рассказывал, что некоторые эффекты и приёмы, которые он придумывал, не на чем было реализовать – соответствующая аппаратура ещё просто не была изобретена, и инженерам «Коламбии» приходилось сооружать для него уникальные самоделки. «Я звонил в инженерноисследовательский отдел Columbia и говорил: слушайте, мне для записи Майлса нужен такой-то эффект. Можете принести мне – или изобрести – штуковину, которая этот эффект бы делала? И они изобретали». Но, конечно, решение оставалось за Дэйвисом. «Я ставил готовую плёнку Майлсу и спрашивал: ну что, нравится? Если нет, я всё переделаю». Впрочем, Майлс редко заставлял Тео переделывать готовые сведения: ему нравилось новаторство Масеро.

«Майлс часто совал мне плёнку, на которой был записан какой-нибудь небольшой кусочек музыки, не имевший никакого отношения к тому, над чем мы работали. Засунь это в альбом, говорил он. Я слушал и начинал возмущаться: какого чёрта, Майлс, я вообще не знаю, куда это можно приспособить! Знаешь-знаешь, – отвечал он».

В последние десять лет вышло много «оригинальных» записей – полных, не монтированных, не подвергнутых обработке черновых записей, лёгших в основу классических альбомов Майлса Дэйвиса, вроде «The Complete Bitches Brew Sessions». В интервью газете «Бостон Геральд» в 2001 году. Масеро говорил об этих материалах: «Они нашли всё, что мы выкинули, и вклеили обратно. Но я к этому никакого отношения не имею. Зачем это сделали? Это же был просто мусор».

В последние десятилетия Тео Масеро работал с музыкантами более молодых поколений (Уоллас Рони, Джери Аллен, Роберт Палмер), а также писал музыку для телевидения и кино. В 1999 году он создал собственный лейбл TeoRecords, на котором выпустил полдюжины альбомов с собственной музыкой, а также продюсировал переиздания своих прежних работ для других лейблов – в тех случаях, когда лейблы соглашались с его принципиальным требованиям не вставлять в альбомы ничего из того, что им, как продюсером оригинальной записи, было в своё время оттуда удалено. Масеро считал, что таким образом лейблы при переиздании извращают идеи создателей музыки, которые имели веские основания редактировать черновые записи. «Не возвращайте обратно все вырезанные ошибки, – повторял Тео. – Не разрушайте музыку».