Осенью в 1509 году он поехал в Новгород с братом своим Андреем, с зятем, царевичем Петром, царем Летифом, с Коломенским епископом Митрофаном, с знатнейшими боярами, воеводами, детьми боярскими. Цель путешествия знали разве одни вельможи думные. Везде народ с радостию встречал юного монарха: он ехал медленно и с величием. Унылый Новгород оживился присутствием двора и войска отборного; а псковитяне отправили к великому князю многочисленное посольство, семьдесят знатнейших чиновников и бояр, с усердным приветствием и с даром ста пятидесяти рублей. Главный из них, посадник Юрий, сказал ему: «Отчина твоя, Псков, бьет тебе челом и благодарит, что ты, Царь всея Руси, держишь нас в старине и милостиво обороняешь от всех иноплеменников. Так делал и великий твой родитель: за что мы готовы верно служить тебе, как служили Иоанну и вашим предкам. Но будь правосуден: твой наместник утесняет добровольных людей, псковитян. Государь! Защити нас». Он милостиво принял дар; выслушал жалобы; обещал управу. Послы возвратились и сказали Вечу слова государевы; но мысли сердечные, прибавляет Летописец, известны единому Богу. Василий велел окольничему своему, князю Петру Шуйскому-Великому, с дьяком Долматовым ехать во Псков и на месте узнать истину. Они донесли, что граждане винят наместника, а наместник граждан; что их примирить невозможно и что одна власть государева должна решить сию тяжбу. Новые послы псковские молили великого князя сменить Оболенского: Василий ответствовал, что непристойно сменить его как виновного без суда; что он приказывает ему быть в Новгород вместе со всеми псковитянами, которые считают себя обиженными, и сам разберет их жалобы.

Здесь летописец псковский укоряет своих правителей в неосторожности: они письменно дали знать по всем волостям, чтобы недовольные наместником ехали судиться к великому князю. Сыскалось их множество; немало и таких, которые поехали жаловаться государю друг на друга, и между ими были знатные люди, первые чиновники. Сие обстоятельство предвещало Пскову судьбу Новагорода, где внутренние несогласия и ссоры заставили граждан искать великокняжеского правосудия и служили Иоанну одним из способов к уничтожению их вольности. Василий именно требовал к себе посадников для очной ставки с князем Оболенским, велев написать к Вечу, что если они не явятся, то вся земля будет виновата. Псковитяне содрогнулись: в первый раз представилась им мысль, что для них готовится удар. Никто не смел ослушаться: девять посадников и купеческие старосты всех рядов отправились в Новгород. Василий приказал им ждать суда и назначил сроком 6 генваря 1510 г.

В сей день, то есть в праздник Крещения, великий князь, окруженный боярами и воеводами, слушал обедню в церкви Софийской и ходил за крестами на реку Волхов, где епископ Коломенский Митрофан святил воду: ибо Новгород не имел тогда архиепископа. Там вельможи московские объявили псковитянам, чтобы все они шли в архиерейский дом к государю: чиновников, бояр, купцов ввели в палату; младших граждан остановили на дворе. Они готовились к суду с наместником; но тяжба их была уже тайно решена Василием. Думные великокняжеские бояре вышли к ним и сказали: «Вы поиманы Богом и государем Василием Иоанновичем». Знатных псковитян заключили в архиепископском доме, а младших граждан, переписав, отдали новогородским боярским детям под стражу.

Один купец псковский ехал тогда в Новгород: узнав дорогою о сем происшествии, он бросил свой товар и спешил известить сограждан, что их посадники и все именитые люди в темнице. Ужас объял псковитян. «От трепета и печали (говорит Ллетописец) засохли наши гортани, уста пересмягли. Мы видали бедствия, язву и немцев перед своими стенами; но никогда не бывали в таком отчаянии». Собралось Вече. Народ думал, что ему делать? Ставить ли щит против государя? Затвориться ли в городе? «Но война, – рассуждали они, – будет для нас беззаконием и конечною гибелию. Успех невозможен, когда слабость идет на силу. И всех нас немного: что же сделаем теперь без посадников и лучших людей, которые сидят в Новегороде?» Решились послать гонца к великому князю с такими словами: «Бьем тебе челом от мала до велика, да жалуешь свою древнюю отчину; а мы, сироты твои, и прежде и ныне были от тебя, государя, неотступны и ни в чем не противились. Бог и ты волен в своей отчине».