Едва ли не любая встреча Серова с молодыми живописцами становилась для них и уроком. Вот одна из таких встреч, оказавшаяся учительной: будучи в мастерской Исаака Бродского, Валентин Александрович увидел портрет Горького его работы и назвал «хорошим, но скучным». «Когда я ему сказал, – пишет Бродский 20 декабря 1910 года Горькому, – что собираюсь опять писать Вас, он посоветовал, прежде чем начать портрет, мне и Вам напиться вдребезги пьяными и потом начать, и писать, не точно копируя, а так как-нибудь по поводу Горького писать. Это выражение мне ужасно нравится, удивительно тонко сказано».

Совет и впрямь оказался истинно серовским: не копировать (будет фотокопия), а писать по поводу модели, т. е. отражая свой взгляд, свое ви́дение, свою концепцию.

Почему же Серов считал себя педагогом неважным, хотя и много лет преподавал (по отзывам учеников, хорошо преподавал) в Московском училище живописи, ваяния и зодчества? Отвечая, он ссылался на то, что вырос вот таким – не очень общительным, совсем не говорливым (за него и за себя очень много говорил его ближайший друг Костя Коровин).

В компаниях, на дружеских пирушках Серов словно затаивался, старался быть незаметным, «настолько незаметным, – пошутил один остряк, – что на него можно было сесть». «Я не знаю другого человека, который был бы так молчалив, как он. Молча придет и молча уйдет», – таким видел Серова старейший сотрудник Третьяковки Николай Андреевич Мудрогель. Раскрывался Валентин Александрович лишь в кругу самых близких, таких, как Константин Коровин. Мемуаристы (А. Я. Головин и другие) писали о них как о «неразлучной паре», которую называли «Малинин и Буренин», «Бобчинский и Добчинский», а Савва Иванович Мамонтов, посмеиваясь, добавлял: «Коров и Серовин». Их дружба длилась до самой кончины Валентина Александровича. Вместе они писали картины (первая из них – «Хождение по водам»; 1890), декорации к опере «Юдифь» Серова-отца (1898, 1908), портрет Шаляпина (1904). Вместе совершили творческие поездки во Владимирскую губернию и на Север, были профессорами в одном классе в Училище живописи. Серов создал шесть портретов своего друга.

К «неразлучной паре» вскоре присоединились Врубель и Шаляпин. В общении с ними прошло почти все окончание жизни Серова. «Время проводили они беззаботно и веселились от души», – вспоминает дочь Серова Ольга Валентиновна и приводит в своей книге записку, отразившую характер взаимоотношений друзей – раскованных, жизнерадостных, порой легкомысленных, никак не вязавшихся с обликом всегда, казалось, уж очень серьезного Валентина Александровича:

Казалось, этому безмятежному дружеству ничто, никто и никогда не воспрепятствует. Однако случилось…

6 января 1911 года Шаляпин участвовал в премьерном спектакле Мариинского театра «Борис Годунов». Закрылся занавес, поднялся после взрыва аплодисментов вновь, и зал увидел любимого певца стоящим на коленях перед ложей императора Николая II. Вместе с хором он пел гимн «Боже, царя храни». Как позже выяснилось, таким способом хористы обратились к царю с прошением об увеличении жалованья. Ничего об этом не знавшие зрители истолковали сцену по-своему, и многие осудили чрезмерность такого проявления верноподданничества. Потрясенный Серов послал другу вырезки из газет о «монархической демонстрации» и сопроводил их припиской: «Что это за горе, что даже и ты кончаешь карачками. Постыдился бы». Многолетняя дружба двух великих людей прервалась.