Помимо любви к английскому языку, Черчилль также увлекся чтением. Его первой книгой стал «Остров сокровищ», затем он попросил мать купить ему иллюстрированный труд генерала Улисса Гранта (1822–1885) «История Гражданской войны в Америке», следующим на очереди стал роман Генри Райдера Хаггарда (1856–1925) «Копи царя Соломона», который он прочитал двенадцать раз. В Хэрроу Черчилль стал завсегдатаем школьной библиотеки и местного книжного магазина, погрузившись в творчество Уильяма Теккерея (1811–1863), Чарльза Диккенса (1812–1870) и Уильяма Вордсворта (1770–1850). Он обсуждал с преподавателями форму изложения мыслей и литературные приемы Роберта Льюиса Стивенсона (1850–1894), Джона Рёскина (1819–1900) и кардинала Джона Ньюмана (1801–1890). Он победил в поэтическом конкурсе, процитировав без единой ошибки 1200 строк из «Песен Древнего Рима» Томаса Бабингтона Маколея (1800–1859). Отныне в школьных ведомостях рядом с его именем появится буква (p) что означало prizeman – призер.

Из других школьных достижений Черчилля выделяется его победа на спортивных состязаниях среди средних школ. Он займет первое место в турнире по фехтованию. Этот успех, как и другие увлечения спортом – плавание, поло и верховая езда – тем более удивительны, что Уинстон не отличался крепким телосложением и здоровьем. Во время учебы у сестер Томсон он едва не скончался от пневмонии. На пике заболевания температура достигла 40,2 °C, и он несколько дней провел в бредовой горячке. Потом у него обнаружили грыжу живота. Учитывая, правда, начальный характер заболевания, лечивший его Уильям Маккормак (1836–1901) посоветовал ограничиться наблюдениями. Операцию сделают только спустя шестьдесят лет в 1947 году. Также Черчилль жаловался на плохое зрение и уже в школе стал носить очки. Гораздо больше проблем, чем грыжа и близорукость, будущему политику доставил кариес. Черчилль будет часто обращаться к услугам стоматолога, уже в Хэрроу лишившись зубов мудрости. Впоследствии, не достигнув и тридцати лет, он распрощается с большинством передних зубов, заменив их протезами. В конце жизни он станет клиентом одного из самых востребованных и признанных стоматологов своего времени сэра Уилфреда Фиша (1894–1974), а протезы ему будет изготавливать зубной техник Дерек Кудлипп.

Несмотря на скромные физические данные своего первенца, лорд Рандольф решил, что дальнейшее будущее Уинстона должно быть связано с военной карьерой. На тот момент этот выбор казался самым приемлемым, как со стороны отца, который здраво рассудил, что среди всех доступных стезей: военного, ученого, финансиста и духовенства первая подходит лучше всего, так и нашего героя, с детства благоволившего соответствующей тематике. Это потом станет понятно, что амбиции Черчилля лежали в отличной от военной области сфере, а пока все остались довольны.

В качестве следующего учебного заведения был выбран Королевский военный колледж Сандхёрст, ведущий свою историю с 1799 года. Черчилль трижды сдавал вступительные экзамены, прежде чем набрал летом 1893 года нужное количество баллов. Да и то, прежде чем предпринять последнюю попытку, родители отправили его к репетитору – капитану инженерных войск Уолтеру Генри Джеймсу (1847–1927), про которого говорили, что его муштра только «круглого идиота» не берет. Уинстон, правда, в свойственной ему манере несколько раз заявил, что зубрежка не для него, но капитан Джеймс нашел подход к трудному ученику и тот все-таки сдал экзамен.