На тот момент Черчилль уже не испытывал иллюзий относительно военной службы, она продолжала ему нравиться, но свое призвание он видел в другом – в политике. Только для начала политической деятельности, участия в выборах и избрания в парламент ему нужны были деньги. В конце своей жизни лорд Рандольф удачно вложился в южноафриканские рудники, однако после его смерти практически все заработанные средства ушли на оплату долгов. Его сыну пришлось самостоятельно зарабатывать себе на жизнь, а учитывая, что до 1911 года члены Палаты общин занимались законотворческой деятельностью на безвозмездной основе, то прежде, чем думать о политической карьере, сначала необходимо было сколотить состояние, которое позволило бы не только оплатить избирательную кампанию, но и не беспокоиться о хлебе насущном первое время.

Средством достижения намеченной цели стал все тот же алгоритм успеха – найти боевые действия, принять в них участие, написать о них репортаж. Первое время фортуна обходила амбициозного субалтерна стороной. Он попытался договориться с Daily Chronicle, чтобы попасть специальным корреспондентом на остров Крит, где была замечена повышенная активность. Неудачно. Он захотел присоединиться к военной экспедиции генерал-майора Фредерика Каррингтона (1847–1913) в Матабелеленде (Зимбабве). Снова безрезультатно. Он устремил свой взор на военную кампанию в Судане, которая началась весной 1896 года и была призвана подчинить строптивый регион. Опять провал. Даже влиятельные связи не помогали. Военный министр 5-й маркиз Лансдаун (1845–1927) посоветовал леди Рандольф умерить активность ее сына, который начал своей бесцеремонной жаждой отличиться порядком всем надоедать.

После трех неудачных попыток найти себе достойное применение Черчиллю ничего не оставалось, как проследовать вместе с 4-м гусарским полком в Индию, поездку в которую сам он называл «бесполезной и невыгодной ссылкой»[30]. 11 сентября 1896 года на борту пассажирского лайнера Britannia («Британия») он покинул Саутгемптон и отправился в продолжительное плавание в Индию, Бомбей. Вскоре после приезда гусар в Бомбее началась вспышка чумы, в результате которой половина населения покинула порт, а также практически полностью остановилась торговля. Черчилль чумой не заразится, зато его будет ждать в Бомбее другой неприятный сюрприз. Он так спешил сойти на берег, что в процессе высадки вывихнул себе плечо, полученная травма будет беспокоить его в дальнейшем, доставляя впоследствии массу неудобств. Этот инцидент был показателен не только из-за обычной для Черчилля торопливости, но также из-за неприятностей, в которые он часто попадал. Удачливый в серьезных делах – как то боевые действия или политические бури – ему постоянно не везло в мелочах. Купаясь летом 1893 года в Женевском озере, он буквально чудом не утонул. В декабре 1896 года он травмировал себе колено. Через пару месяцев получил сильный ожог лица в результате длительного нахождения на солнце. В марте ушиб руку, неудачно упав с пони. Затем на стрельбищах попал под обстрел, когда ударившаяся о стальную мишень пуля разорвалась и рикошетом отлетела в его сторону, повредив руку.

Несмотря на эти казусы, служба в Индии, которую Черчилль нес в гарнизоне Бангалора, была скучна и однообразна. Уинстон расположился в просторном бело-розовом бунгало с черепичной крышей и глубокими навесами на гипсовых колоннах, которое делил с двумя однополчанами. О быте беспокоиться не приходилось. Об этом думали слуги. Впоследствии Черчилль будет материально помогать одному из них вплоть до его кончины в 1959 году. Основное время занимали занятия верховой ездой. Молодой гусар принял участие в скачках, а также увлекся поло, продолжив активно играть и дальше. Однажды он упал с лошади, которая неудачно встала на дыбы как раз в тот момент, когда он, слезая, перекидывал ногу через ее шею. Одному из друзей он признается, что «еще никогда не испытывал такой боли». Не считая этого падения, увлечение поло прошло для политика без лишних травм и позволило спокойно завершить спортивную карьеру в 1927 году.