Столь большая вера не могла остаться безответной: прп. Симеон встретил наконец святого человека, которого искал. Это был престарелый монах Студийского монастыря. Его тоже звали Симеон. С этого знакомства начинается новый период в жизни молодого Симеона. Внешне он продолжал работать в миру, как и раньше, но часто посещал своего духовного отца и ревностно исполнял его предписания. Вначале, однако, Симеон Студит ограничился тем, что дал своему ученику «маленькую заповедь только для напоминания», чтобы тот исполнял ее. И когда тот попросил у него книг для духовного чтения, то дал ему книгу «О духовном законе» Марка Монаха, аскетического писателя V века. Среди изречений этой книги, поразивших молодого Симеона, было одно, которое произвело на него особенно глубокое впечатление: «Ища исцеления, позаботься о совести. И все, что она говорит, сделай и найдешь пользу». «С тех пор, – говорит прп. Симеон, рассказывая о себе в третьем лице, – он никогда не засыпал, когда совесть обличала его и говорила: Почему ты не сделал и этого?» «Уязвленный любовью и желанием (Господа), он искал с надеждою Первую Красоту» и с юношескою ревностью на деле применил изречение Марка Монаха, все более и более увеличивая свои ночные молитвы, как ему то внушала совесть, «потому что днем он стоял во главе дома одного из патрициев и каждый день являлся во дворец, заботясь о вещах нужных для жизни, так что из-за этого никто не знал, что происходило с ним», в то время как его ночи были посвящены пламенной молитве. Слезы текли из его глаз, он умножал коленопреклонения, как если бы Господь присутствовал Сам, и молитвенно призывал Матерь Божию.

Во время одного из этих ночных молений прп. Симеон имел первое мистическое видение света, затопившего его, наполнившего радостью, он перестал ощущать и себя, и все окружающее. Но первый период религиозного воодушевления и мистического просветления, приписываемый прп. Симеоном молитвам духовного отца, продолжался недолго. Юноша вернулся к светской и рассеянной жизни, какую вел раньше. «И забывая, – рассказывает он, – о всем, выше сказанном, я дошел до всецелого омрачения, так что даже не вспоминал никогда ни о чем малом или великом, вплоть до простой мысли, из того, о чем я ранее сказал. Я впал в еще большие беды, чем случившиеся со мною прежде, и был в таком состоянии, как если бы я никогда не понимал или не слыхал святых слов Христовых. Но и на того святого, который сжалился тогда надо мною и дал мне маленькую заповедь и послал мне книгу, я смотрел, как на одного из обычных людей. Я просто не думал о всем виденном мною благодаря ему!» В другом месте прп. Симеон выражается с еще большей силою об этих годах духовного расслабления: «Я вновь бросил себя, несчастный, в ров и глубокую тину постыдных мыслей и действий. И сошедши туда, я впал во власть тех, кто скрывался во тьме, так что не только я сам себя, но и весь мир, сошедшийся воедино, не смог бы вывести меня оттуда и избавить из их рук».

Эти покаянные признания не должны быть понимаемы буквально: несмотря на все расслабление, испытанное им, прп. Симеон сумел сохранить свое целомудрие, как он это уточняет сам: «Когда кто-нибудь призывал меня на дела безумия и греха, истинно, этого обманчивого мира, внутри все мое сердце собиралось и как бы скрывалось, стыдясь само себя, невидимо удерживаемое всячески Твоею Божественною рукою. И я любил все другие житейские (вещи), которые приятны для зрения и услаждают гортань, и украшают это тленное тело. Но нечистые действия и бесстыдные желания, Ты стер их из сердца моего, о Боже мой, и соделал к ним ненависть в моей душе, если даже произволением моим я был расположен к ним, и сотворил, чтобы я скорее имел бездеятельное желание и действия без желания, величайшее чудо во всяком случае». Кажется, однако, что даже в этот период, продолжавшийся около шести-семи лет, прп. Симеон не порвал совершенно своих отношений со своим духовным отцом. «Не знаю, как это сказать, – пишет он, – неведомо как-то любовь и вера к святому старцу осталась в моем несчастном сердце. И из-за нее, я думаю, человеколюбивый Бог после прошествия стольких лет помиловал меня по его молитвам. И опять посредством его избавил меня от великого заблуждения, выхватив из глубины зол. Потому что я, недостойный, не отступил окончательно от него, но исповедовал ему случавшееся со мною и часто заходил в его келлию, когда мне приходилось бывать в городе, хотя, бессовестный, и не сохранял его заповедей».