Отмечают современники и литературные способности Ильи Семеновича. Так, его первым «выходом» на публику было написание в «Московские ведомости» статьи на музыкальную тематику. Вот что пишет об этом И.Е. Репин: «Всех задела за живое свежая, дельная статья; и даже презиравшие ''Московские ведомости'', в числе коих был и я, бросились покупать и заказывать в чопорной редакции интересный номер»[86]. В дальнейшем Остроухов напишет еще много статей искусствоведческого характера. В анналах русской словесности увековечена его шутливая, написанная гекзаметром поэма «Юльядо-Ильяда», в которой он повествует об одном из своих любовных увлечений[87].

Но не литературные способности прославили молодого Остроухова. Не музыка и не изучение иностранных языков стали главной его страстью. Находившийся в близких отношениях с семьей Саввы Ивановича Мамонтова, Илья Семенович заводит знакомства со многими московскими художниками и… всерьез заболевает живописью.

Очень скоро Илья Семенович становится членом Абрамцевского кружка, главной движущей силой которого был крупный меценат и промышленник Савва Иванович Мамонтов[88]. Основу кружка составляли известные русские художники: И.Е. Репин, В.Д. Поленов, В.И. Суриков, М.А. Врубель, М.В. Нестеров, И.И. Левитан, В.М. и А.М. Васнецовы, К.А. и С.А. Коровины, скульптор М.М. Антокольский и многие другие. В Абрамцево начался творческий путь К.С. Станиславского и Ф.И. Шаляпина. В этом творческом сообществе сильна была идея развития национально-русского искусства, поставленного на христианский фундамент. Она объединяла людей очень разных направлений и стилей. Собирались они летом в мамонтовском подмосковном имении Абрамцево, зимой – в московском доме С.И. Мамонтова. В Абрамцеве Илья Семенович с головой окунулся в незнакомую обстановку. Новое окружение способствовало раскрытию тех сторон личности Остроухова, которые раньше дремали, простаивали «впусте», ожидая своего часа. Здесь он попробовал себя в роли живописца, и, как образно пишет И.Е. Репин, «первая же картинка, написанная им, вскружила головы всем молодым, да и старым художникам Передвижной выставки». Конечно, эта оценка Ильи Ефимовича очень эмоциональна и отражает скорее его хорошее отношение к Остроухову. Тем не менее, она объясняет, почему уже через несколько лет никому не известный юноша, не получивший систематического художественного образования, не только стал членом Товарищества передвижных художественных выставок, а позже и действительным членом Петербургской академии художеств[89], но и приобрел расположение П.М. Третьякова, «этого серьезного, строгого гражданина, и даже был с ним на ''ты''. П.М. Третьяков очень разбирал людей, и редко кто сближался с ним»[90].

Справедливости ради надо сказать, что сближению с Третьяковым и членству в кружке передвижников предшествовало несколько лет упорной учебы. Первое время ближайшими руководителями Остроухова были А.А. Киселев, отчасти И.И. Шишкин. В 1882–1884 годах он учился в Петербурге у П.П. Чистякова, одного из самых известных профессоров Академии художеств. Несколько лет Остроухов, оттачивая свое мастерство, не участвовал в художественных выставках, «желая сразу появиться в облике законченного мастера, что ему и удалось: первая же его картина ''Золотая осень'', написанная в 1886 году, была приобретена Третьяковым»[91]. В следующем году в коллекцию Третьяковской галереи попали еще три его работы, одна из которых – «Первая зелень» – привлекла к Остроухову особое внимание художественного мира. С этого момента Остроухов прочно входит в первые ряды русских пейзажистов. А в 1890 году появляется на свет лучшее творение Ильи Семеновича – его знаменитая картина «Сиверко», которую И.Э. Грабарь признал «подлинным шедевром русской школы живописи», а сам Третьяков считал лучшим пейзажем в своем собрании.