Фейга Хаимовна Ройдман родилась 10 февраля 1890 года в многодетной семье, в которой было четыре сестры и столько же братьев. Образование она получила дома. Вряд ли ее отец предполагал, что его дочь станет террористкой, но «революционные вихри» уже вовсю витали над Российской империей…

Свою «карьеру» Фейга начала с анархистов, к которым примкнула в ходе революции 1905 года. «Дора» (под этим именем она была известна в революционных кругах) вместе со своим гражданским мужем Виктором Гарским готовила самодельную бомбу для киевского градоначальника, будущего военного министра Российской империи Владимира Сухомлинова. Но, видимо, навыков обращения с «адскими машинками» у них было еще немного – взрывное устройство сработало прямо в номере гостиницы «Купеческая». Гарский сбежал, а Фанни, сильно раненная (в «правую руку, правую ягодицу и левую голень», как значилось в медицинском свидетельстве, оформленном перед ее отправкой по этапу), была задержана полицией. В те времена с революционерами не церемонились, не смотрели ни на возраст, ни на пол – Киевский военно-полевой суд приговорил Каплан к смертной казни. Впрочем, из-за несовершеннолетия осужденной приговор все же смягчили – до пожизненной каторги, отбывать которую она должна была в Акатуйской каторжной тюрьме.

Каторга была тяжелейшим испытанием, однако за все время ни одной просьбы о помиловании Каплан не написала. Она тяжело болела, несколько раз лежала в больнице. Фанни страдала от тяжелых головных болей, но самое страшное – она теряла зрение. Одна из каторжанок, сидевших вместе с ней, вспоминала: «В камере с нами была бессрочница Каплан, слепая. Она потеряла зрение еще в Мальцевской (каторжной тюрьме, где Каплан сидела до пересылки в Акатуй. – Авт.). При аресте ее в Киеве взорвался ящик с бомбами, которые она хранила. Отброшенная взрывом, она упала на пол, была изранена, но уцелела. Мы думали, что ранение в голову и явилось причиной слепоты. Сначала она потеряла зрение на три дня, затем оно вернулось, а при вторичном приступе головных болей она ослепла окончательно. Врачей-окулистов на каторге не было; что с ней, вернется ли зрение или это конец, никто не знал. Однажды (каторгу) объезжал врач областного управления, мы попросили его осмотреть глаза Фани. Он очень обрадовал нас сообщением, что зрачки реагируют на свет, и сказал, чтоб мы просили перевода ее в Читу, где ее можно подвергнуть лечению электричеством. Мы решили – будь что будет, а надо просить Кияшко (начальника каторги. – Авт.) о переводе Фани в Читинскую тюрьму для лечения. Тронула ли его молодая девушка с незрячими глазами, не знаю, но только мы сразу увидели, что дело нам удастся. Расспросив нашу уполномоченную, он громогласно дал слово перевести Фаню немедленно в Читу на испытание».

В итоге срок Фанни сократили до двадцати лет. Но до конца она их не отсидела – после Февральской революции ее, как подавляющее большинство других «политических», освободили из тюрем и каторг.

Пока Фанни была в Акатуе, ее семья (в 1911 году) переехала в Соединенные Штаты. Была такая возможность и у Фанни – из страны еще выпускали, родственники обещали помочь с деньгами на проезд. Но Америка Каплан не интересует – ей хочется быть в гуще революционных событий. Зачем уезжать за океан, если здесь, в России, свершилось то, за что боролась юная Фаня и за что провела десять лет на каторге? И Фанни решает ехать в Москву, к своей подруге, также политкаторжанке Анне Пигит. Ее родственник, Д. И. Пигит, владел московской табачной фабрикой «Дукат», а также большим доходным домом на Большой Садовой улице, № 10. Здесь, в квартире № 5, Фанни прожила с Анной около месяца, а затем уехала в Евпаторию, где Временным правительством был открыт санаторий для амнистированных политзаключенных. В санатории, как утверждают некоторые источники, Фанни познакомилась с Дмитрием Ульяновым – братом Ленина. Существует мнение, что именно Дмитрий помог Каплан попасть в Харьков, в глазную клинику доктора Гиршмана, однако согласно другим данным, Каплан просто узнала в санатории от кого-то из больных, что в Харькове есть «чудо-доктор», который оказывает помощь всем, вне зависимости от толщины кошелька.