Еще будучи лицеистом, Александр Пушкин познакомился в театре с сестрой своего друга Екатериной Павловной Бакуниной. Это была любовь с первого взгляда.

Любовь поэта к прекрасной Екатерине была недолгой и продлилась всего лишь одну зиму. Через некоторое время он познакомился с красавицей-вдовой Марией Смит (в девичестве Шарон-Лароз). Встречи осложняло одно интересное обстоятельство – Мария Смит являлась родственницей директора Царскосельского лицея Е. А. Энгельгардта.

Недолго думая, пылкий Александр решился назначить свидание Марии. Несмотря на юный возраст своего поклонника, молодая вдова охотно приняла его ухаживания.

Но все-таки настоящая его любовная жизнь началась, конечно же, после окончания Царскосельского лицея. Среди его избранниц были такие дамы полусвета, как Ольга Массон и некая Штейгель.

В то время была популярна актриса театра Екатерина Семёнова, красотой и талантом которой Александр был очень скоро покорен. Но актриса не ответила Пушкину взаимностью. Об этом свидетельствовал ее близкий друг Н. И. Гнедич.

Первой его столичной любовницей стала уже немолодая, но все еще красивая княгиня Евдокия Ивановна Голицына, которая была на 20 лет старше Александра. В своем доме княгиня Е. И. Голицына собирала весь высший свет. И Пушкин был там одним из самых желанных гостей. Любовь поэта к княгине продлилась недолго, и уже в декабре 1818 года А. И. Тургенев говорил: «Жаль, что Пушкин уже не влюблен в нее…»

Праздная жизнь Александра Пушкина так бы и протекала беззаботно, если бы в правительстве наконец не обратили внимание на его излишне показную браваду статусом оппозиционного гражданского поэта. Недовольный поступками поэта, Александр I решил выслать Пушкина в Соловки или в Сибирь: «Пушкина надобно сослать в Сибирь: он наводнил Россию возмутительными стихами; вся молодежь наизусть их читает», – аргументировал он свое решение.

Ходили слухи, что Александр Пушкин был секретно арестован, отвезен в тайную канцелярию и сильно высечен. Все могло бы закончиться очень серьезным наказанием, но благодаря ходатайству Карамзина приговор А. Пушкину был смягчен, и его выслали в Екатеринослав. Приговор был замаскирован переводом по службе, так как канцелярия Пушкина относилась к Коллегии иностранных дел.

К этому времени поэма А. С. Пушкина «Руслан и Людмила» уже была в печати, выпуск же своих стихов он передал Всеволожскому.

Прибытие в Екатеринослав для Пушкина началось с болезни, он простудился и некоторое время провел в постели. Об этом событии Александр писал: «Приехав в Екатеринослав, я соскучился, поехал кататься по Днепру, выкупался и схватил горячку, по моему обыкновению. Генерал Раевский, который ехал на Кавказ с сыном и двумя дочерьми, нашел меня в бреду, без лекаря, за кружкой оледенелого лимонада. Сын его… предложил мне путешествие по Кавказским Водам… я лег в коляску больной; через неделю вылечился».

Несмотря на то что Александр Пушкин, по его собственному признанию, устал от разгульной жизни в Петербурге, совсем отказываться от любви он не собирался. Первым ярким событием в ссылке для него стала встреча с 22-летней Екатериной, 16-летней Еленой и 14-летней Марией – дочерьми генерала Раевского.

Пушкин долгое время не мог выбрать между ними и был влюблен сразу во всех. Младшая из них, Мария, позже княжна Волконская, впоследствии вспоминала: «Как поэт, он считал долгом быть влюбленным во всех хорошеньких женщин и молодых девушек, с которыми он встречался».

Кроме генерала Раевского и Пушкина, в поездке в Крым принимали участие дети генерала. Позже, на Кавказе, к ним присоединился старший сын генерала – Александр. Кавказские горячие воды способствовали улучшению здоровья Пушкина. На Кавказе, в Пятигорске, он провел около 2 месяцев (с 5 июня по 5 августа). Именно в этой поездке А. Пушкин наконец определился, выбрав своей музой Марию Раевскую.