Однако одна необычная особенность у него все же проявилась: он оказался наделен чрезвычайно богатым воображением. Однажды Дельвиг сочинил историю о том, как, будучи маленьким, вместе со своим отцом принимал участие в войне. Точнее, воевал его отец, а сам Антон, как получалось из его слов, всюду сопровождал своего родителя. Мальчик так подробно описывал армию, местность, по которой они двигались, военные события, что у его друзей не возникло никаких сомнений, что он говорил правду. На протяжении нескольких вечеров он «вспоминал» все новые и новые подробности из своего прошлого и ни разу не сбился. Ученикам лицея ничего не оставалось, как поверить ему.

Зачем он придумал эту историю? Наверное, для того, чтобы как-то выделиться среди сверстников, стать знаменитым. И это ему прекрасно удалось – несколько дней весь лицей говорил только о необычайном путешествии Дельвига. Очень скоро об этом стало известно учителям. Наконец, усомнившись в рассказах мальчика, его вызвал к себе директор.

Нимало не смущаясь, Дельвиг повторил свой рассказ и сделал это настолько убедительно, что у директора не возникло ни малейших сомнений в его правдивости, и он отпустил мальчика. И лишь через несколько лет Дельвиг признался своим самым близким друзьям, что вся эта история была выдумкой от первого до последнего слова.

Заметив, что все вокруг пишут стихи, Тося, как его звал Пушкин, тоже попробовал заняться стихосложением. Узнав о том, что ленивец Тося пишет стихи, его поначалу подняли на смех. Пушкин даже посвятил ему двустишие:

Однако очень скоро стало ясно, что у Дельвига выдающийся талант, и к концу года он завоевал звание второго поэта лицея. Первым, разумеется, был Пушкин.

Это строки из «Прощальной песни воспитанников императорского Царскосельского лицея», написанной Дельвигом, которая стала своеобразным гимном лицеистов. С большинством друзей пришлось расстаться. Однако с некоторыми – В. К. Кюхельбекером, Е. А. Баратынским и, конечно, с А. С. Пушкиным – Дельвиг продолжал поддерживать теплые дружеские отношения.

Свою карьеру Дельвиг начал со службы в Департаменте горных и соляных дел, затем перешел в канцелярию Министерства финансов. Но служба совершенно не увлекала его, он относился к ней довольно равнодушно. Он совершенно не интересовался подсчетом финансов, вместо этого пытался на службе урывать минуты для того, чтобы написать очередное стихотворение.

В лицее ходили легенды о его лени. Известно было и о его равнодушии к учебе. Иногда он совершал удивительные поступки: на одном из скучных уроков он спрятался под партой и проспал там до конца занятий. Также равнодушно он относился и к службе.

Дельвиг прекрасно понимал, что с его репутацией он никогда не сделает удачной карьеры, однако не делал ничего для того, чтобы исправить ситуацию. Более того, он, в полной мере осознавая свои недостатки, откладывал работу в сторону, брал чистый лист бумаги, макал перо в чернильницу и писал:

Не дожидаясь отставки, Дельвиг подал прошение о переводе в Публичную библиотеку. В 1821 году оно было удовлетворено.

Новая служба больше отвечала склонностям Дельвига, однако и на сей раз он не проявил достаточного рвения. Он являлся в библиотеку поздно, уходил рано, предпочитая все свое время проводить с друзьями.