Скорее всего, Булгаков появился в городе только в октябре, перейдя от красных к белым во время октябрьских боев и уже поступив в какую-то белую часть или отряд. Как раз в октябре Деникин вынужден был перебрасывать многие части с Украины и из Центральной России на Северный Кавказ для борьбы с активизировавшимся там партизанским движением. Туда могли отправить и булгаковскую часть. В этих условиях Михаил вполне мог обратиться к помощи Леонида Сергеевича, чтобы максимально комфортно отправиться вместе с женой к новому месту службы – ведь до Таганрога Булгаковым и Карумам можно было ехать вместе. Если, повторяю, Карум приезжал в Киев еще и в октябре.
В воспоминаниях Т.Н. Лаппа, связанных с обстоятельствами ухода будущего писателя в Белую армию, есть еще одна существенная неувязка. Татьяна Николаевна сообщала, что она присоединилась к мужу во Владикавказе через одну-две недели после его отъезда из Киева, а уехал Булгаков будто бы в начале сентября. В этом случае они должны были воссоединиться на новом месте в период между 15 и 20 сентября, а уже через несколько дней, по словам Т.Н. Лаппа, Михаила «направили в Грозный, в перевязочный отряд». Татьяна Николаевна оставалась в Грозном, а Булгаков периодически выезжал в свой отряд, к передовым позициям, а «потом наши попалили там аулы, и все это быстро кончилось. Может, месяц мы были там».
Если принять, что в Грозный они прибыли в 20-х числах сентября, то уехать оттуда должны были соответственно в 20-х числах октября, причем к тому времени восстание горцев уже подавили. Однако это противоречит утверждению самого писателя о том, что в ноябре он участвовал в походе за Шали-аул (сам этот аул, как мы помним, был взят 1 ноября). Кроме того, первый булгаковский фельетон «Грядущие перспективы» был опубликован в газете «Грозный» 13/26 ноября 1919 года, причем вырезка из газеты с частью этого фельетона сохранилась в булгаковском архиве, что предполагает присутствие Булгакова в Грозном по крайней мере до 26 ноября. Очевидно, они выехали из Грозного (через Беслан во Владикавказ, как вспоминает Татьяна Николаевна) в самом конце ноября или в начале декабря. Тогда, если верно сообщение Т.Н. Лаппа, что Булгаков с ней пробыл в Грозном около месяца, приехать в этот город они должны были в 20-х числах октября, незадолго до штурма Чечен-аула (напомним, он был взят 28–29 октября). Если же допустить, что во Владикавказ Татьяна Николаевна прибыла на одну-две недели позже Михаила Афанасьевича, то Булгаков должен был выехать из Киева в промежутке между 9 и 16 октября, но уж никак не в начале сентября. Не исключено также, что Михаил вызвал Тасю во Владикавказ даже раньше, чем через неделю после своего отъезда, а в Грозном они могли пробыть и меньше месяца. Булгаков мог выехать из Киева во Владикавказ сразу после киевских событий 14–16 октября.
В конце августа 1919 года Киев оставляли части советской 44-й стрелковой дивизии и Днепровской флотилии. Они же совместно с 45-й и 47-й стрелковыми дивизиями фастовской группы участвовали в октябрьском наступлении на город. Никаких данных о службе Булгакова в этих соединениях в архивах пока обнаружить не удалось. Так, в списках личного состава Днепровской военной флотилии за 1919 год нам удалось найти лишь одного Булгакова – Леонида Ивановича, рулевого сторожевого судна «Гордый», 1901 года рождения, уроженца г. Алешки Таврической губернии, холостого. Принимая во внимание краткость пребывания будущего писателя в составе Красной Армии (около полутора месяцев) и плохое состояние учета личного состава в советских войсках в то время, шансы найти такие данные очень невелики.