В то же время деникинская Добровольческая армия немало способствовала отступлению большевиков из Киева, так как угрожала перерезать последнюю железнодорожную ветку Киев – Курск, по которой еще можно было уйти из города на север.
29 августа петлюровцы вышли к реке Ирпень и разбили на юго-западных подступах к Киеву одну из бригад 44-й стрелковой дивизии Николая Александровича Щорса, который на следующий день был убит. Утром 30 августа украинские войска под командованием генерала Антона Кравса, состоявшие из галицийцев и запорожцев, вошли в Киев и к вечеру заняли весь город. Одновременно на левом берегу деникинцы заняли Дарницу. На утро 31 августа был назначен парад, который должен был принимать головной атаман Петлюра. Однако парад пришлось отменить, поскольку уже днем в Киеве появились кавалерийские разъезды терских казаков, приданных 7-й пехотной дивизии генерала Николая Эмильевича Бредова, переправившиеся от Дарницы. Начались переговоры, на которых Кревс заявил, что Киев освободила Галицкая армия, которая, как и деникинцы, воюет против общего врага. Бредов ответил: «Киев – мать городов русских и украинским никогда не был и не будет!» Деникинцы, пользуясь своим численным перевесом, начали разоружать петлюровцев. К тому же Петлюра, наивно рассчитывавший достичь соглашения с Деникиным, запретил открывать огонь по белым. По соглашению, заключенному между Кревсом и Бредовым, город перешел под полный контроль белой армии, а петлюровские войска отошли обратно за реку Ирпень. Таким образом, в один день власть в Киеве сменилась дважды.
О. Василий Зеньковский, бывший министр вероисповеданий в правительстве Скоропадского, находившийся в тот момент в городе, вспоминал: «Петлюровские войска вошли в Киев с юга утром, т. е. часов на 3–5 раньше добровольческих отрядов. Они заняли центр города, стали продвигаться к Печерску; на городской думе появился украинский флаг. В первое соприкосновение с добровольческими отрядами петлюровцы вошли на Печерске. По моим сведениям, Петлюра во что бы то ни стало хотел удержать за собой Киев, но решил действовать осторожно и даже идти на разные соглашения с добровольцами – он хорошо сознавал, что большевики отошли от Киева только потому, что боялись быть отрезанными с севера. Петлюровские отряды, соприкоснувшиеся с добровольческими частями, согласно приказу, отошли назад, добровольческие части, естественно, более восторженно встреченные русским населением, чем петлюровцы, спустились на Крещатик, к городской думе и водрузили рядом с украинским флагом национальный русский флаг. Небольшое время оба флага висели рядом, знаменуя некое единение двух антибольшевистских сил. Но тут-то и произошло печальное событие срыва украинского флага; между отрядами, находившимися друг против друга, вспыхнула беспорядочная перестрелка, которая быстро стихла. Украинцы отступили на Лукьяновку (т. е. к югу, по направлению Киево-Ковельской железной дороги); дня два они еще были в Киеве, но из главной ставки Добров. армии пришел категорический приказ прервать переговоры с Петлюрой. Соглашения, которое так легко было достигнуть в это время (украинцы, дорожа тем, чтобы хотя бы «символически», но без власти, остаться в Киеве, пошли бы на самые принципиальные уступки), достигнуто не было – так была совершена грубейшая трагическая ошибка. По существу, самое соглашение, которое неизбежно должно было покоиться на унижении украинцев (ибо оставить Киев в руках украинцев – чего они добивались, обещая в дальнейшем доброжелательный нейтралитет, – действительно было невозможно для «добровольцев» ввиду огромного стратегического значения Киева как крупного железнодорожного узла), но его нужно было бы добиться, чтобы иметь непосредственное соприкосновение с украинцами именно в Киеве. Для этого нужно было создать и максимально удерживать какую-нибудь «паритетную» комиссию, не владея вполне Киевом и не отдавая его всецело украинцам. Такое положение продолжилось бы не более нескольких месяцев – одна или другая сторона должна была бы уйти. А между тем за это время можно было бы добиться нового соглашения с Петлюрой, быть может заключить даже серьезный союз и даже, в случае укрепления в других частях фронта, отдать им Киев, самим укрепившись непосредственно за Киевом (Дарница). Но в ставке Деникина уже был провозглашен лозунг «Единой Неделимой России» – лозунг верный, но демагогически направленный против украинцев – говорю демагогически, потому что не все украинские группы к тому времени стояли так решительно за «самостийность».