В 1621 г. 1300 донских казаков и 400 запорожцев вышли ранней весной в Азовское море. Атаманы Суляно, Шило и Яков Бородавка избрали целью похода город Ризе на юго-западном берегу Черного моря. Казаки взяли штурмом дворец паши, понеся большие потери. На обратном пути казаков застал сильный шторм, во время которого затонуло много стругов. Тут на них напала турецкая эскадра из 27 галер. Только 300 донцов и 30 запорожцев на восьми стругах прорвались в Дон и вернулись домой.

В июне 1621 г. шестнадцать чаек появились у Стамбула, в городе началась паника. Казаки прошли вдоль берега Босфора, разоряя и сжигая все села на своем пути. На обратном пути в районе устья Дуная произошло сражение казаков с эскадрой капудан-паши Халиля. Несколько чаек туркам удалось захватить. Пленных казаков публично казнили в городе Исакчи на Дунае в присутствии самого султана: давили слонами, разрывали галерами на части, закапывали живьем, сжигали в чайках, сажали на кол. Осман II с удовольствием смотрел на казни и даже принимал в них активное участие. Разъезжая на коне возле истязаемых казаков, он стрелял в них из лука почти без промахов, так как был искусным стрелком, а головы убитых казаков султан приказывал солить и отправлять в Константинополь.

В том же году произошел и «дебют» молодого атамана Богдана Хмельницкого, который вывел в Черное море флотилию чаек. В августе 1621 г. в морском бою запорожцы утопили 12 турецких галер, а остальные преследовали до Босфора.

Весной 1622 г. на Дон прибыл отряд запорожцев с атаманом Шило. Вместе с донцами они двинулись на стругах вниз по Дону. В устье реки казаки атаковали турецкий караван и захватили три судна. Затем казаки пограбили татар в районе Балыклеи (Балаклавы), погуляли у Трапезунда и, не дойдя 40 километров до Стамбула, повернули назад. На обратном пути их перехватила турецкая эскадра из 16 галер. В бою погибло 400 казаков, а остальные благополучно вернулись на Дон.

В июле того же 1622 г. сто запорожских чаек прорвались мимо Очакова в Черное море. В это время у Кафы стояла турецкая эскадра с капудан-пашой во главе. Эскадра должна была поспособствовать смене власти в Бахчисарае – турки вместо Мухаммеда Гирея II хотели сделать ханом Джанибека Гирея. Появление казацкой флотилии у стен Кафы склонило чашу весов на сторону Мухаммеда Гирея.

От Кафы казаки отправились к Босфору. Весь день 21 июля чайки простояли в виду османской столицы, наводя страх на ее жителей, а потом повернули обратно. Однако через несколько дней казаки возвратились и на этот раз сожгли босфорский маяк, разорили несколько прибрежных селений и снова отошли в открытое море.

Но казаки на этом не успокоились, и 7 октября их чайки опять появились в виду Константинополя. Они ворвались в Босфор, разгромили на его берегу селение Еникой и благополучно возвратились домой.

В июле 1622 г. французский посол сообщал в Париж, что казаки на 30 чайках разорили анатолийское побережье и нагнали страху на жителей Стамбула, вызвав у них настоящую панику. По этому поводу посол писал: «Слухи о четырех чайках в Черном море пугают турок больше, чем чума в Морее или Берберии – так напуганы они с этой стороны».

В июне 1624 г. около 150 чаек опять прорвались в Черное море. Через три недели чайки вошли в Босфор и двинулись к Константинополю. Турки срочно отремонтировали большую железную цепь, сделанную еще византийцами, и заперли ею залив Золотой Рог. Казаки сожгли Буюк-Дере, Зенике и Сдегну, а затем уплыли обратно.

В следующем, 1625 году 15 тысяч донских и запорожских казаков на 300 чайках из Азовского моря вышли в Черное море и двинулись к Синопу Каждая чайка несла по 3–4 фальконета. На западном берегу моря при Карагмане с ними в сражение вступили 43 турецкие галеры под командованием Редшида-паши. Вначале казаки брали верх, но затем ветер подул в лицо казакам. В результате они потерпели неудачу. Было потоплено 270 чаек, а 780 казаков попало в плен. Часть из них была казнена, а часть отправлена навечно на галеры.