Точная дата основания монастыря не известна; по преданиям, скит основал в XIV в. отшельник Опта, что и дало впоследствии монастырю название Оптина пустынь. До своего пострижения в монахи Опта много лет разбойничал на дорогах, шедших к польским границам, но глубокое раскаяние заставило его принять постриг под именем Макария и искупить свою вину подвижническим трудом вдали от людских глаз. Для основания своей пустыни он выбрал глухое место в 2 км от Козельска, со всех сторон окруженное глухим лесом и отделенное от мирян рекой Жиздрой.

Долгие десятилетия о монастыре было известно немногое, история сохранила только имя игумена Сергия, который возглавлял пустынь в первой четверти XVII в., и иеромонаха Феодора, управлявшего малочисленным братством из 5 человек. Однако известно, что к 1630 г. силами монахов в пустыни была возведена деревянная церковь и построены кельи, а поддерживавший православные монастыри царь Михаил Федорович даровал Оптиной пустыни земли и мельницу на реке. Введенский собор, представляющий сегодня центр Оптиной пустыни, был построен при поддержке местных бояр Шепелевых, но Петровские реформы привели пустынь в упадок, дарованные привилегии были отобраны, а в 1724 г. монастырь и вовсе упразднили за малочисленностью его братьев. Даже восстановление монастыря через год после упразднения не могло возродить Оптину пустынь, и к 1773 г. в ней остались только 2 глубоких старца. Только всесторонняя поддержка московского митрополита Платона, а после него – калужского епископа Филарета смогла возродить монастырь и превратить его в один из духовных центров России.

В начале XIX в. в монастыре стали селиться пустынники, многие годы проведшие в молитвах и подвижническом труде, управление монастырем стало осуществляться старцем, постепенно скит стал обустраиваться, квадратная территория монастыря была обнесена оградой, по углам которой расположили четыре башни, в центре скита были возведены Введенский собор и 4 церкви, расходившиеся от собора в виде креста. Дополнила монастырский ансамбль роща, защищавшая закрытый для мирян скит со стороны реки.

Подвижническая жизнь старцев, глубокая духовная атмосфера скита сделали в XIX в. Оптину пустынь местом для отдыха измученных душ: из столицы в скит потянулись страждущие, которые исцеляли израненные сердца беседами со старцами и выполнением каждодневных монастырских обязанностей. Ежедневные молитвы, уединение, царящие в ските любовь и вера способны исцелять самые тяжелые духовные раны и врачевать неизлечимые заболевания души.

Оптинское старчество ведет свое начало от старца Льва, принесшего в Оптину пустынь традиции многочасовых молитв к Господу, которые помогали полностью очистить сердце от мирских забот и гордости и поселяли в нем только любовь, которую старцы щедро дарили всем страждущим. Слезы покаяния, вызванные любовью старца, приносили исцеление от любых недугов. Учеником и восприемником отца Льва был отец Макарий, и они вдвоем стали духовными наставниками следующего оптинского старца – отца Амвросия, который силой своей любви мог творить настоящие чудеса, всегда был оптимистичным и жизнерадостным. Необычайный ум, прозорливость, доброта и оптимизм заставляли искать встречи с ним В. С. Соловьева и К. Н. Леонтьева, убитого горем от потери сына Ф. М. Достоевского и А. К. Толстого. Он знал ответы на все тайны бытия, щедро делился своими знаниями с просившими его о помощи. Избавлял от головных болей, обладал способностью приходить во сне и давать советы или осуществлять исцеление. Остальные старцы обители также обладали уникальными способностями, исцеляли и помогали людям по мере своих сил. После Октябрьской революции Оптина пустынь прекратила свое существование, а оптинские иеромонахи были либо сосланы, либо расстреляны, традиция старчества прервалась.