Многим современникам Дамаскина была хорошо известна легенда о царе Авгаре, жившем в то время, когда Христос ходил по земле. Как-то, услышав об Иисусе, царь пожелал Его увидеть, но в тот момент не мог отправиться в Палестину. Тогда правитель Эдесского царства дал ехавшему в Иерусалим купцу кусок полотна, сказав: «Если Он не пожелает прийти сюда, то напиши Его образ и принеси мне; и я поцелую Его. И будет он во спасение моему народу и в заступничество».

По одной из версий, тем самым «купцом» был апостол и евангелист Лука, хотя эта легенда известна и в других вариантах.

По преданию, плат с запечатленным на нем образом Иисуса Христа многие годы висел над городскими воротами Эдессы, крупного древнего

поселения в Северном Междуречье (ныне город Шанлыурфа в Турции).

Об этом изображении, первой нерукотворной иконе, Иоанн Дамаскин напоминает в «Третьем защитительном слове против порицающих святые иконы», приводя царя Авгаря как дошедший из древности пример иконопочитания.

Не забыл Иоанн Дамаскин и о жившем в IV – начале V века епископе Епифании Кипрском, авторитетной фигуре в церковных кругах, поднятой иконоборцами «на свой флаг».

Как-то епископ Епифаний навестил одну епархию в Палестине и, увидев в храме завесу с изображением, как ему показалось, человека, с гневом ее разорвал. А материю демонстративно велел отдать на покрытие гроба какого-то нищего.

«Если же ты говоришь, что Божественный и достойный удивления Епифаний определенно запретил их [изображения], то знай, что, во-первых, эта книга может быть неверно надписана [его именем] и подложна: будучи трудом одного, она носит имя другого, что многие привыкли делать», – напоминает Иоанн Дамаскин. И приводит обезоруживающий контраргумент: церковь самого Епифания на Кипре во время жизни Иоанна была украшена многочисленными иконами, да и вообще история с завесой могла иметь какой-то другой смысл.

«Ведь цель – не победить, но протянуть руку подвергающейся нападению истине, так как добрая воля протягивает руку силы», – говорит

Иоанн Дамаскин в «Первом защитительном слове против порицающих святые иконы». И эта протянутая рука так и представляется той, что была исцелена возле чудотворной иконы.

Многие православные христиане могли подписаться под его словами, сказанными как будто и от их лица: «Для меня недостаточно книг, я не имею досуга для чтения, я вхожу в общую врачебницу душ – церковь, задушаемый помыслами, как бы колючими растениями. Цвет живописи влечет меня к созерцанию и, как луч, услаждая зрение, незаметно вливает в душу славу Божию. Я созерцаю терпение мученика, воздаяния венцов, и, как бы огнем, воспламеняюсь желанием к соревнованию ему…»

Наиболее драматичные моменты в истории иконоборчества в VIII веке пришлись на время царствования сына Льва III, византийского императора Константина V Копронима.

По преданию, во время крещения младенец Константин испражнился в святую купель, что уже было истолковано Патриархом Германом как дурное предзнаменование. К Константину V прочно приклеилось и вошло в историю неблагозвучное прозвище Копроним (переводят как «дерьмоименный», «навозник», «засранец»), и в этом есть отголоски народной ненависти к императору-иконоборцу.

Во время его правления по всей Византии жгли монастыри, безжалостно уничтожались древние иконы – ведь на стороне иконоборцев было правительство, вооруженное законом и мечом.

Император Константин V испытывал особую ненависть к монашеству, называя его «ненавистной» расой, носящей одеяние тьмы. Он считал, что монахов надо всех или истребить, или «переделать».