Не выдержал Стефан этих скорбей пустынных, он вовсе не был подготовлен к ним предшествующей жизнью. Утешаясь семейной жизнью, он, вероятно, не думал не только о пустынных подвигах, но и о монашестве. Тяжкое горе – смерть молодой супруги – побудило его удалиться в обитель, как тихую пристань на море житейском, там, быть может, он и окончил бы дни свои, если бы не Варфоломей. Только усердные просьбы любимого брата вызвали его оттуда, и вот, лишь только он встретился со всей суровой обстановкой отшельнической жизни, как мужество изменило ему, его стала томить тоска нестерпимая, им овладел дух уныния. Напрасно Варфоломей утешал малодушного, уговаривал, упрашивал вооружиться терпением против этого искушения. Хотя не без скорби, Стефан оставил одиноким пустыннолюбивого брата и ушел в Москву. По свидетельству блаженного Епифания, который лично знал Стефана, он любил иноческое житие, много трудился и вел строгую жизнь. Ходил он обыкновенно в убогой одежде. В то время в Богоявленском монастыре подвизался еще простым иноком будущий святитель Всероссийский Алексий. Они духовно полюбили друг друга, рядом всегда стояли в церкви и вместе пели на клиросе. Наставником и руководителем их был старец Геронтий, опытный в жизни духовной. Митрополит Феогност любил Стефана, Геронтия и Алексия и по временам приглашал их к себе для духовных бесед. Сын Калиты, Великий князь Симеон Иоаннович, также отличал своим вниманием и Стефана, и Алексия. По его желанию Митрополит Феогност рукоположил Стефана во пресвитера и назначил игуменом Богоявленского монастыря. Великий князь избрал Стефана в своих духовники. Примеру князя последовали тысяцкий столицы Василий, брат его Феодор и другие знатные бояре. Позднее мы опять встретимся со Стефаном в пустыне Радонежской, хотя уже при других обстоятельствах. Обращаемся к юному Варфоломею.

Хотя и оставил его единоутробный, но на сей раз не единодушный брат, он остался тверд и непоколебим в своем намерении. «Два родные брата, – замечает блаженный Епифаний, – а между тем какая разность в произволении! Оба совещались жить в пустынном уединении, но один из пустыни ушел в городской монастырь, а другой и самую пустыню обратил в город. Что казалось Стефану тяжким и нестерпимым, то было легко и приятно для Варфоломея, которого душа с детства пылала Божественным огнем. И Господь хранил его Своею благодатью среди пустыни, ограждал его Своими Ангелами на всех его путях и, как Сердцевед, видевший его сердечные расположения, уготовлял в нем начальника многочисленной братии и отца многих обителей».

Радуйся, юность твою в целомудрии обучивый.

Радуйся, яко Деву чисту Жениху Христу себе обручивый!

Все поступки Варфоломея в течение всей его жизни, – говорит святитель Платон, – показывали, что он был муж высокого разума и рассуждения духовного». Рассуждение – дар бесценный, и святые Отцы почитают его выше всех добродетелей. По словам преподобного Иоанна Аествичника, «рассуждение в том состоит и познается, чтобы точно и верно постигать Божественную волю, во всякое время, во всяком месте и во всякой вещи. Оно находится в одних только чистых сердцем, телом и устами». «Оно рождается от послушания и смирения», после великого подвига в совершенном отречении своей воли и разума. Тем более достойно удивления, что Варфоломей сподобился сего дара от юности: так чисто было сердце его, так была смиренна и проста его прекрасная душа!

«Рассуждение в новоначальных есть истинное познание своего устроения душевного», – говорит Лествичник. В испытании самого себя обнаружилось это духовное дарование и в юном Варфоломее. Как ни горячо желал он облечься в ангельский образ, однако не спешил исполнением своего сердечного желания. Он почитал неосновательным делом связать себя обетами монашества, прежде нежели приучить себя к строгому исполнению всех уставов монашеской жизни, ко всем трудам и подвигам не телесного только, но и внутреннего, духовного делания. Только тогда, когда он достаточно испытал себя во всем этом, он стал усердно просить Господа, чтобы удостоил его столь давно желанного ангельского образа.