Но нелегко было удельным князьям расставаться со своей свободой. Московский князь действовал властно, иногда ничем не стесняясь, ни перед чем не останавливаясь. Даже в тех случаях, когда присоединение соседних уделов совершалось мирным путем, посредством, например, родственных союзов с Великим князем Московским, и тогда Иоанн Данилович не задумывался распоряжаться удельными, как ему хотелось. Так он выдал своих дочерей: одну за Василия Давидовича Ярославского, а другую за Константина Васильевича Ростовского, и, действуя как глава России, предписывал своим зятьям законы в их собственных областях. «Горько тогда стало городу Ростову, – со скорбью повествует летописец, – и особенно князьям его! У них отнята была всякая власть и имение, все же честь их и слава потягнули к Москве». Послан был на Ростов в сане воеводы московский вельможа Василий, прозванием Кочева, и с ним другой, по имени Мина; по прибытии в Ростов они стали действовать полновластно, притесняя жителей так, что многие ростовцы вынуждены были отдавать москвичам свои имущества поневоле, за что получали только оскорбления и побои и доходили до крайней нищеты. Трудно и пересказать все, что потерпели они: дерзость московских воевод дошла до того, что они повесили вниз головой ростовского градоначальника, престарелого боярина Аверкия, поставленного еще князем Василием Константиновичем, и в таком виде оставили его на поругание. Так поступали они не только в Ростове, но и по всем волостям и селам его. Народ роптал, волновался и жаловался на эти своеволия, все говорили, что слава Ростова исчезла, что князья его лишились своей власти, что Москва тиранствует…

Не избежали, конечно, этих народных скорбей и праведные родители Варфоломея. Славный и именитый некогда боярин Кирилл, еще ранее описанных событий в Ростове, под старость стал терпеть нужду. Частые путешествия в Орду со своим князем, тяжкие дани и непосильные подарки ордынским вельможам, без чего никогда не обходились эти путешествия, жестокий голод, нередко опустошавший Ростовскую область, а больше всего, говорит преподобный Епифаний, великая рать, или нашествие Туралыково в 1327 году, – все это вместе отозвалось крайне неблагоприятно на его состоянии и почти довело его до нищеты. Очень вероятно также, что своеволие московских наместников, которые распоряжались в Ростове как независимые государи, не пощадило и Кирилла, как ближнего боярина князей Ростовских, может быть, и он лишился тогда не только чести своей, но и всего своего достояния. Тяжело было Кириллу после всего, что испытал он в Ростове, оставаться там, а может быть и прямо приказано было от наместников московских удалиться из Ростова, и потому он решил, что лишь только откроется возможность, покинуть родной город и перейти на службу к другому князю.

Случай скоро представился. В 12 верстах от Троицкой Лавры, по направлению к Москве, есть село Городище, или Городок, которое в древности носило имя Радонежа. В 1328 году, отправляясь в Орду, Великий князь Иоанн Данилович написал духовное завещание, в коем, между прочим, назначил «село Радонежское» в удел Великой Княгине Елене «с малыми детьми» нераздельно. Вскоре после того село это перешло в полную собственность младшего сына Иоаннова Андрея. Великий Князь, по малолетству Андрея, поставил в Радонеж наместником Терентия Ртища, который желая привлечь большее число поселенцев в этот почти незаселенный тогда край, объявил именем Князя разные льготы переселенцам. Лишь только это стало известно в Ростове, многие из его жителей, в надежде найти себе облегчение, потянулись в Радонеж. В числе таких переселенцев Епифаний называет Протасия-тысяцкого, Георгия, сына Протопопова, с родом его, Иоанна и Феодора Тормасовых, их родственников Дюденя и Онисима, бывшего ростовского вельможу, а впоследствии диакона и ученика Сергиева. В числе их переселился и блаженный Кирилл со всем своим семейством и водворился в Радонеже близ церкви Рождества Христова.