В детстве Волошин талантами не блистал, в олимпиадах не участвовал, зато слыл, по ряду воспоминаний, хулиганом. Среди его подвигов (уже в комсомольском возрасте) – езда на спор босым в московском метро до станции «Площадь Ногина» (на которой располагались ЦК КПСС и ЦК ВЛКСМ), что тогда было связано с риском.

Дождавшись 18 лет, женился на своей сверстнице; денег катастрофически не хватало, но Волошин предпочитал жить самостоятельно и снимал комнату в коммуналке; через два года родился сын.

Окончив московский институт инженеров транспорта, по распределению пошел инженером на железную дорогу. Вопреки легендам, поезда не водил, а заведовал лабораторией организации труда; затем возглавил комсомольскую ячейку депо Москва – Сортировочная.

Взявшись за ум, самостоятельный молодой человек понял ограниченность перспектив на железной дороге и пошел учиться во Всесоюзную академию внешней торговли, открывавшую качественно новые перспективы.

Решение было принято удивительно вовремя: Волошин окончил ее в 1986 году, на заре рыночных реформ – и устроился во Всесоюзный научно-исследовательский конъюнктурный институт Министерства внешнеэкономических связей, где поднялся до заместителя заведующего отделом.

По ряду сообщений, там Волошин начал подрабатывать, предоставляя коммерсантам полезную при организации внешней торговли автомобилями информацию, и в начале 90-х познакомился с Березовским, возглавлявшим в то время созданный им автомобильный альянс AVVA. Березовский собирал деньги под создание «народного автомобиля»; похоже, это была первая в России «финансовая пирамида». Волошин быстро стал его деловым партнером (разумеется, младшим) и даже выступал в качестве личного биржевого агента.

В 1993 году Волошин вместе со своим партнером возглавил четыре инвестиционные фирмы, бывшие «дочками» «ЛогоВАЗа» Березовского: три инвестиционных фонда собирали приватизационные чеки у населения, а четвертая работала на финансовом рынке.

Энергичный Волошин быстро рос; часть создаваемых или возглавляемых им фирм обслуживала интересы структур Березовского. В 1993–1996 годах он возглавлял АО «ЭСТА Корп.», которую называли посредником между до сих памятным многим своим банкротством банком «Чара» и AVVA Березовского, в акции которой банк вложил в 1994 году основную часть денег, собранных у населения.

В 1995 году Волошин стал вице-президентом, а в 1996–1997 годах был президентом АО «Федеральная фондовая корпорация» (ФФК), генерального агента Российского фонда федерального имущества по проведению специализированных денежных аукционов, в том числе скандальных залоговых. 2 % ФФК принадлежали AVVA Березовского. СМИ сообщали, что ФФК лоббировала интересы Березовского и Абрамовича в ходе как минимум приватизации «Сибнефти».

Тщательный, работоспособный и изобретательный Волошин ценился Березовским, и в ноябре 1997 года, когда Березовский лишился должности заместителя секретаря Совета безопасности, Волошин был двинут им в помощники главы администрации президента.

В то время «семибанкирщины», разгула произвола олигархов, смачно и самозабвенно грабивших страну после сохранения у власти Ельцина, реальная власть принадлежала «семье», а точнее – альянсу «Тани и Вали», как их тогда называли: дочери президента Дьяченко и главы администрации Юмашева, журналиста, когда-то организовавшего написание и издание «Исповеди на заданную тему».

Олигархические кланы, ключевые из которых возглавлялись Березовским и Чубайсом, боролись за власть и «доступ к телу», влияя на президента прежде всего через «Таню и Валю». В этой хаотической и жестокой борьбе Волошин вел себя крайне умно: реализуя интересы Березовского, он быстро наладил контакты со всеми значимыми фигурами.