Фильм «Волга-Волга» вышел на экран в 1938 году. На премьеру картины пришли все, кроме Ильинского. Говорят, он заявил: «Там будут бесконечные песнопения в честь Орловой и коробки конфет с ее портретом. Кому интересен мой Бывалов?» Однако он ошибся. Сыгранный им герой оказался даже более популярен в народе, чем героиня Орловой. Даже Сталин был настолько пленен игрой Ильинского, что сделал фильм чуть ли не настольным – смотрел его десятки раз и выучил наизусть все реплики Бывалова. В 1941 году за эту роль Ильинский был удостоен Сталинской премии. Год спустя он был награжден этой же премией за роли в Малом театре, куда он пришел в 1938 году.

Со своей первой женой Татьяной Ильинский познакомился еще в 20-х. Они прожили вместе почти двадцать лет, после чего в 1944 году Татьяна внезапно умерла. Смерть супруги произвела на Ильинского тяжелое впечатление. Они прожили вместе долгие годы, и, хотя за это время их отношения складывались по-разному (позднее Ильинский признавался, что увлекался другими женщинами и в такие периоды мало заботился о душевном благополучии жены), в конце концов их брак сумел обрести ту стабильность, которая присуща отношениям людей, проживших бок о бок много лет. И в тот момент, когда чувства Ильинского к жене как бы обрели «второе дыхание», ее внезапно не стало. В те дни Ильинскому было так плохо, что он задумал уйти из жизни вслед за женой. Он купил бутыль с усыпляющим газом и собрался свести счеты с жизнью у себя на даче во Внукове. Однако в последний момент что-то его все-таки удержало от рокового шага.

Смерть жены заставила Ильинского потерять интерес и к творчеству. Он взял бессрочный отпуск и почти на два года ушел из Малого театра. Вернулся он в 1948 году и с огромным энтузиазмом, удивительным для его лет, набросился на работу. Его первой ролью после перерыва стал Юсов в «Доходном месте» А. Островского. В 1949 году Ильинскому присвоили звание народного артиста СССР. Благотворное влияние на жизнь и творчество Ильинского оказали и изменения, которые в те годы произошли в его личной жизни. Он внезапно увлекся актрисой его же театра, 37-летней Татьяной Еремеевой.

Еремеева родилась в немецкой семье и в девичестве носила фамилию Битрих. В 1944 году, когда ее пригласили в Малый театр, она решила сменить свою «опасную» фамилию на более благозвучную – Еремеева. Однако от вездесущего ока НКВД это все равно не укрылось, и актрисе посоветовали, дабы избежать неприятностей, уехать из Москвы. Она отправилась в Тамбов, где проработала в местном театре несколько лет. Затем вновь вернулась в столицу, в Малый театр. Вскоре ее карьера пошла в гору – она получила роль Снегурочки, была удостоена звания заслуженной артистки республики. В 1949 году она получила одну из ролей в шекспировской «Двенадцатой ночи», в которой был занят и Ильинский. Именно тогда они и познакомились.

Знакомство произошло в Татьянин день – 25 января. Они встретились в коридоре театра, и Ильинский внезапно поздравил ее с праздником. А спустя некоторое время пригласил Татьяну на свой концерт. После него они отправились на дачу Ильинского во Внуково. И там произошло их объяснение. По словами Еремеевой: «Игорь Владимирович неожиданно разговорился. Говорил о себе в основном плохое. О своих ошибках, о своей вине перед покойной женой, об эгоизме, о сестре, с которой не ладит. „Друзей у меня мало, чаще я бываю один. Мои соседи тоже предпочитают уединение“. Меня поразила его исповедь, я дотронулась до его руки и поблагодарила за искренность…»