В старших классах мечты о славе постоянно преследовали Эсамбаева. Причем диктовались они не чрезмерным тщеславием Махмуда, а… голодом. Он мечтал о славе как о единственной возможности наесться, что называется, от пуза. На этой почве с ним однажды произошел трагикомический случай. Его отправили от школы на конкурс художественной самодеятельности, где он завоевал одно из призовых мест. В награду юному танцору дали грамоту, чемоданчик из крокодиловой кожи, а также разрешили бесплатно посетить буфет, где он заказал себе кучу сладостей: пирожные, конфеты, мороженое. В итоге так объелся, что ему стало плохо и пришлось срочно вызывать врача. Тот констатировал элементарный заворот кишок.

После ошеломительного успеха на конкурсе Эсамбаев решил бросить учебу в школе. Рассуждал он следующим образом: «Если мне с моими двойками удалось завоевать первое место на конкурсе, то к чему мне вообще нужна учеба?» И после шестого класса Эсамбаев бросил школу, получив на руки справку, что он отчислен за неуспеваемость. Гнева отца он не боялся, поскольку тот не умел ни читать, ни писать. Поэтому Эсамбаев ему соврал: мол, в справке написано, что его отпустили из школы, так как он уже умеет и читать, и писать. «Чем же ты теперь будешь заниматься?» – спросил отец. «В школе сказали, чтобы я шел танцевать». Хитрость сработала – отец не стал возражать, чтобы его сын поступил в хореографическую студию при Доме культуры. Студийные педагоги сразу отметили у нового питомца хорошую музыкальную память, чувство ритма, редкую гибкость, умение моментально, на ходу, улавливать показанное.

Между тем отец, глядя на то, как сын целыми днями пропадает в своей студии, внезапно не выдержал и заявил, что никаким танцором его сын не будет, а будет… судьей. «Это очень престижная профессия», – сказал отец и стал покупать Махмуду учебники по юриспруденции. Но Махмуд продолжал тайком бегать в студию. Тогда отец отправился туда сам и запретил педагогам учить его ребенка. А вечером побил Махмуда, чтобы окончательно выбить из него всю дурь. Но и это не помогло: мальчик продолжал посещать танцевальный кружок. Тогда отец поступил по-другому: устроил сына работать в булочную, чтобы у него не было свободного времени. Но из этого опять ничего не вышло. Едва работники булочной узнали, что мальчик подает большие надежды как танцор, они стали отпускать его на занятия в студию, а его работу брали на себя.

Дебют Эсамбаева на профессиональной сцене состоялся в 1939 году. Тогда в молодой Чечено-Ингушской АССР организовали Государственный ансамбль песни и танца и Эсамбаев танцевал на его сцене танец «Полянка». Но тогда его выступление не произвело впечатления, поскольку танец Эсамбаева отличался пластичностью, даже женской мягкостью, а у чеченцев в чести были другие танцы – мужественные, темпераментные. Однако, даже несмотря на критические замечания, Эсамбаев не изменил своему амплуа и продолжал танцевать так, как ему нравилось. Он стал первым из чеченцев, кто стал исполнять танцы других народов. Кроме этого, он принимал участие в спектаклях драматического театра: в «Храбром Кикиле» играл роль царского писаря, а в драме «Сурхо – сын Ади» – адъютанта князя Мусоста.

Только после этих успехов отец Эсамбаева наконец смирился с тем, что его сын станет танцором. Хотя этот факт дался отцу с трудом. Когда Эсамбаев принес домой свою первую получку, выданную ему в ансамбле – 300 рублей 40 копеек, – отец долго не мог поверить, что за танцы могут столько платить. И в итоге отправился к руководству ансамбля, чтобы лично удостовериться в этом. Когда ему показали официальный документ, где черным по белому была написана зарплата его сына, отец Махмуда только развел руками. А потом сказал такое, чего никто не ожидал услышать. «Поэтому страна и живет плохо – козлы, которые под музыку скачут, деньги гребут, а работяги вроде меня получают копейки», – сказал отец.