В 1920-х гг. Н.Н. Розенталь выступает также как театральный критик. Уже в «Юлиане Отступнике» прослеживается влияние на него выдающегося норвежского драматурга Генрика Ибсена (норвежец написал пьесу «Кесарь и Галилеянин», посвященную Юлиану); на протяжении всей жизни Н.Н. Розенталь ценил театральные постановки, и мог писать о них с профессиональным мастерством, примыкая к «правому» критическому флангу и в своих статьях защищая старые академические театры. В эти годы он, по-видимому, знакомится с П.П. Гайдебуровым, выдающимся режиссером и актером, основателем Нового ТЮЗа в Ленинграде. Их дружба возобновится после двадцати лет разлуки в Москве, где оба провели последние годы жизни.

Сложными были отношения Н.Н. Розенталя с советской властью. С 1914 г. он состоял членом партии кадетов, от которых избирался гласным Думы одного из районов Петрограда. В литературе встречается утверждение, что он неоднократно арестовывался в 1918–1921 гг., но определить достоверность этих данных в настоящее время не представляется возможным. Как бы то ни было, отношение к молодой власти было, как и у многих других представителей «старой» интеллигенции, достаточно скептичным. Тем сложнее объяснить метаморфозу, которая произошла с Н.Н. Розенталем в 1924 г.: после книги о Юлиане Отступнике, где он призывает к реформации православного христианства, выступая в духе Религиозно-философского общества, он поступает на работу на Общественно-политическое отделение ФОН (факультет общественных наук), где приступает к преподаванию курса «Происхождение торгового капитала». Н.Н. Розенталь пишет ряд книг, в которых выступает как активный популяризатор марксистского экономического детерминизма, а культуре в его общих работах отводится неприлично малое место. Почему Н.Н. Розенталь так быстро духовно «эволюционировал»? Была ли эта «эволюция» насильственной или это было сознательным политическим конформизмом? Эти вопросы пока не имеют ответа и могут быть хотя бы частично выяснены с помощью архивных данных.

В 1925 г. Н.Н. Розенталь назначен приват-доцентом и читает курс по крестьянству Европы в Средние века и Новое время, работу в ФОН историк совмещает с преподаванием в педагогическом институте им. А.И. Герцена. С 1926 г. Н.Н. Розенталь становится сверхштатным доцентом. Карьера его успешна: кроме преподавания в нескольких университетах (реорганизованные в 1920-е гг. в институты и факультеты) он пишет книги и статьи. В 1924–1925 гг. в двух частях выходит его книга «Западноевропейское средневековье». В 1925 г. – исследование, посвященное Германской крестьянской войне – «Томас Мюнцер». В 1926–1927 гг. – связанные между собой «Исторический путь Запада» и «Рождение современной Европы». Эти книги представляли собой выдержки из художественной литературы, в них автор выступил превосходным знатоком исторического романа. Весьма оригинальный замысел Н.Н. Розенталя, к сожалению, был предан забвению, а ведь в 1920-е гг. исторические романы могли стать тем средством, которое прививало бы молодым специалистам интерес к истории, повышало их общий культурный уровень, заставляло творчески переосмысливать известные события.

Годом наивысшего успеха для Н.Н. Розенталя стал 1934-й. Он удостоен звания мастера-педагога в педагогическом институте им. А.И. Герцена, награжден Почетной грамотой на Всесоюзном соревновании высших школ, организованном «Комсомольской правдой», а с 1 июня становится первым заведующим кафедры истории Средних веков, восстановленной в ЛГУ Однако вскоре после столь впечатляющих успехов последовало падение в пропасть. Дело в том, что должности заведующего кафедрой Н.Н. Розенталь добился с помощью Г.С. Зейделя, бывшего деканом исторического факультета. В 1935 г. Зейдель обвинен партийным руководством, а с его смещением последовало и падение Н.Н. Розенталя, которого в апреле 1935 г. уволили со всех занимаемых должностей и под предлогом переселения «неблагонадежных» после убийства С.М. Кирова выслали в Казахстан.