Впрочем, в начале своего правления Хидэёси вообще не мешал деятельности миссионеров и торговцев из Европы и даже разрешил итальянскому иезуиту падре Солдо Органтино (он прибыл в Японию в 1570 году и проживал здесь до самой смерти в 1609 году) построить церковь рядом с грандиозным замком, выстроенным Хидэёси в Осака. За строительством церкви, которая открылась в 1583 году, наблюдал доверенный соратник Хидэёси – христианин Такаяма Укон. Именно в это время португальцам удалось обратить в христианство таких видных даймё и военачальников, как Кониси Юкинага (который считался любимцем Хидэёси), Курода Нагамаса, глав родов Укита, Такаяма, Мори и Маэда, а также любимую жену самого Хидэёси Ёдогими, родившую всесильному правителю наследника – Хидэёри, которому так и не суждено было стать сёгуном. Как не суждено было стать Японии католической страной, хотя значительная часть ее элиты уже стала христианами, а число обращенных в христианство японцев, по оценкам известного историка профессора Совастеева, во времена расцвета католической миссии в Японии во второй половине XVI века составляло порядка 150 тысяч человек, то есть около 0,6 % населения (Японию тогда населяли около 26 миллионов человек), а по мнению польского католического историка Юзефа Дремлюга – не менее миллиона (700 тысяч крещеных плюс 300 тысяч готовых принять крещение), то есть почти 4 % населения страны.

Центрами распространения христианства в этот период стали города Сакаи, Фусима, Дзэсима и Нагасаки. В Нагасаки было открыто училище и типография, где Святое писание и многие произведения европейской христианской литературы (как богослужебной, так и светской) переводились на японский язык и печатались в латинской графике. В Нагасаки существовали художественные мастерские, где японцев обучали искусству иконописи, фактически впервые познакомив жителей Страны восходящего солнца с основами живописи масляными красками. Надо сказать, что культурные контакты той эпохи не были односторонними. Так, иезуит Жоао Родригеш (1562–1633), прекрасно знавший японский язык, составил первую его грамматику для европейцев, а также подробный японо-португальский словарь. На страницах своего двухтомного труда, посвященного истории деятельности католической миссии в Японии, он с интересом и часто с восхищением писал о культуре Японии, рассказывая о произведения живописи, ландшафтных садах, чайной церемонии, как раз начавшей распространяться в стране Ямато. Конечно, не всегда эти контакты были безоблачными – так, даже вдумчивый Алессандро Валиньяно искренне удивлялся трепетному, «детскому» восхищению японцев несовершенными, как ему казалось, произведениями их искусства (керамике и т. д.).

Именно в эту пору расцвета надежд Рима относительно будущего христианства в Японии в 1583 году Алессандро Валиньяно и четверо молодых японца из княжеских семейств (Отомо, Омура и Арима) с Кюсю – Ито Мансио, Тидива Мигель, Хара Мартино и Накаура Джулиан – отправились в Рим к папе Григорию XIII. Это беспрецедентное японское посольство в Европу имело своей целью ознакомление с европейской культурой в целом и положением ордена иезуитов в частности. Также князья-христиане с Кюсю были не против установить прямые торговые отношения с Европой, иезуиты же – показать японцам величие и могущество католических держав, а усиливающим свое влияние протестантам – успехи католической миссии на Востоке. За годы пребывания в Европе (1582–1590) юноши были представлены ко двору португальского короля и Папы Римского. Посольство выражало надежду христианской части населения Японии на скорое обращение всей страны. Впрочем, еще до возвращения его участников на родину были изданы первые указы, резко ограничивавшие деятельность христианских миссионеров. И издал их не кто иной, как Тоётоми Хидэёси.