Образование сына разительно отличалось от образования отца. Осип закончил одно из самых престижных учебных заведений столицы – Тенишевское училище, которое чуть позже закончит Владимир Набоков. Любимым учителем был преподаватель литературы В.В. Гиппиус – первый, кто серьезно повлиял на литературные вкусы Мандельштама.

Дальнейшая судьба обещала сложиться так же блистательно. С 1907 по 1908 год Мандельштам жил в Париже и посещал лекции на словесном факультете Сорбонны, а в 1909 – 1910 годах провел семестр в Гейдельбергском университете. Жил в Берлине, путешествовал по Италии и Швейцарии.

С 1911 года до Февральской революции Мандельштам учился на историко-филологическом факультете Петербургского университета.

Менее успешно складывалась его творческая судьба. К сознательному литературному творчеству он обратился в 1907 – 1908 гг. в Париже в период увлечения «проклятыми» французскими поэтами (особенно Бодлером и Верленом). В это же время увлекался русским символизмом и послал свои стихи Брюсову, который отозвался о них пренебрежительно, отрицая их оригинальность. Через некоторое время этот отзыв повторил Блок, с которым Мандельштам познакомится в 1911 г.

Тем не менее ранние шаги Мандельштама, как и Гумилева, связаны с символизмом. Он – нередкий посетитель «Башни» Вячеслава Иванова, где впервые слушают в авторском исполнении его стихи. Отношение к ним диаметрально противоположное: от одобрения и даже восхищения (Андрей Белый, Владимир Пяст) до резко отрицательного. Но все отметили особый («качающийся») ритм его стихотворений, завораживающий, заставляющий забыть о содержании:

Уже в этом стихотворении Мандельштама, написанном в 1909 году, можно обнаружить главные приметы его поэзии. Туманность, размытость содержания (вплоть до бессмысленности) странным образом не сближает автора с символистами, а, напротив, отталкивает от них. Свои туманные образы символисты создавали, нагружая и даже перегружая мистическим содержанием. В системе символистской поэзии образ не равен самой вещи. Важна не вещь, а ее мистический смысл.

В стихотворении Мандельштама туманность содержания вовсе не намек на слишком высокий, недоступный для смертного смысл. Цветочная ваза остается просто вазой, красное вино – вином, а бисквит – бисквитом. И даже два «огромных глаза» печали – лишь дерзкий образ, обозначающий вполне конкретное состояние человеческой души. И так по-детски доверчиво смотрят эти глаза, что все стихотворение приобретает живой и земной смысл.

Это детская, наивная точка зрения на окружающий «маленький» мир, где комната не просто комната, но «маленькое царство», где вещи оживают («выплеснула свой хрусталь»), где отдельные детали предметов и человека важнее целого, так как именно они занимательнее для детского зрения. Не весь человек важен, а его тончайшие пальцы, и не просто пальцы, но как они ломают бисквит, как сыплются из-под них крошки в майском солнечном свете, как просвечивает тонкая белая кожа, становясь розовой, и т. п. Все стихотворение, вопреки началу, наполняется безотчетной радостью, поет о живой, конкретной жизни, за которой не надо искать никаких метафизических высот.

Ранняя поэзия Мандельштама ближе не символистской образности, но полотнам французских импрессионистов Моне, Дега, Ренуара…