Старец Леонид своей заботливой любовью поддерживал Гренкова в первом, труднейшем, опыте иночества. Его отношение к будущему церковному светилу характеризуется, между прочим, тем, что он называл своего ученика «Саша». Если о. Амвросий впоследствии вспоминал, как его приятно «затрагивало» во дни его училищной жизни это уменьшительное имя в устах портного, какой сладкой музыкой, каким родным, ободряющим приветом должно было для него звучать в устах великого старца это имя, с которым он должен был вскоре расстаться, чтобы сменить его на торжественное, не мирское имя Амвросий.

В конце 1840 г. Гренков перешел из монастыря в скит. Очевидно, его руководитель находил для него полезным жить в большей тишине – в месте, которое, как мы видели в истории основания скита, было так заботливо ограждено не только от мирской суеты, но и от молвы многолюдного общежительного монастыря. К тому же недолго оставалось жить старцу Леониду, и он, очень понятно, хотел передать Гренкову больше своих наставлений, вообще поработать над ним.

Первое послушание, которое назначили Гренкову в скиту, была помощь повару. Поваром был в то время молодой послушник из тверских крестьян, Герасим, на несколько лет младше Гренкова. Когда по окончании трапезы братия расходилась по кельям, Герасим и Гренков любили потолковать по душам, и в беседе, в воспоминаниях о прошлом время текло так быстро, что иной раз совсем остывала вода, и приходилось для мытья посуды вторично разводить огонь, подогревать воду.

Случилось как-то Герасиму-повару отлучиться на родину, а Гренков в это время сделан был старшим по кухне, так что Герасиму по возвращении пришлось стать в подчинение ему. Некоторое время Герасим был «немирен» на Гренкова, но потом, исповедав свое смущение старцу Макарию, стал снова весел, покоен и доволен.

Нечего говорить о том, как усердно Гренков исполнял возложенное на него послушание. По своей практической жилке он прекрасно изучил стряпню и впоследствии сам говаривал: «Я прекрасно стряпал на кухне. Я тогда и хлеб и просфоры научился печь. Я, помню, учил просфорников, как узнавать, готовы ли агнчии просфоры, а то у них все сырые выходили. Надо воткнуть лучинку в просфору, и если к лучинке тесто не пристает, то, значит, просфоры готовы. А если пристает, то сыры».

В это же время, еще непривязанный к строго келейным занятиям, он при своей сметливости, приглядываясь к разным производившимся в монастыре работам, прекрасно изучил строительное искусство и печное дело. Он впоследствии сам чертил планы для постройки келий, и сделанные по этим его планам кельи оказались самыми удобными.

Чрезвычайно радовало и поддерживало Гренкова постоянное общение со старцем, которого он видел по нескольку раз в день. Между тем старец часто испытывал своего ученика, чтобы закалить его характер, приучить к терпению.

Как-то раз перед народом старец снял шапку с головы одной севской монахини и надел ее на Гренкова, которому очень обидно было стоять перед толпой в женской шапке. А этим, быть может, прозорливый старец предсказывал, сколько сил нужно этому молодому послушнику положить впоследствии на служение монахиням.

Летом 1841 г. Гренкова посетил его товарищ и сослуживец по Липецку Покровский. Войдя в келью, которую Гренков занимал тогда на скитской пасеке, гость был поражен ее крайним убожеством. В углу стояла маленькая икона – родительское благословение Гренкову. На койке валялся ветхий, истертый полушубок, служивший и подстилкой, и изголовьем; подрясник, который он снимал на ночь, служил ему одеялом. Еще висела на стене ветхая ряса с клобуком.