В 1905 г. идиллия оборвалась. Менжинский написал Вадиму Никандровичу Верховскому:

«14 февраля умерла моя девочка. В конце января она заболела острым катаром кишок, начала поправляться, я утром рассказал на службе, что опасность миновала, а когда вернулся, Юлия сказала мне, что у девочки внезапно сделался отек мозга и что она безнадежна. Несколько дней ее еще поддерживали… но она так и умерла, не приходив в себя, она уже никого не узнавала и не говорила» (3).

Юлия Ивановна заболела, и брак начал распадаться. (Дети остались с матерью, которая посвятила себя педагогике и больше никогда не упоминала мужа) (4). Менжинский уехал из Ярославля; в Петербурге он работал одно время с Лениным и Крупской и, когда в 1906 г. разгромили большевиков, объявил голодовку на две недели – единственный раз, когда он страдал во имя революции. Он выехал за границу – кочевал по Франции, Италии (где преподавал право в партийной школе в Болонье), Великобритании, даже Америке. Он служил в банке и жил на одной улице с историком-марксистом Михаилом Покровским, писал картины (известна, но потеряна его «Леда с лебедем»). Он поддерживал контакт с любимыми сестрами: Людмила помогла ему совершить подпольную поездку по России; Вера приехала в Италию, они вместе гуляли по горным тропам. Смерть Людмилы в 1932 г. явилась для Менжинского глубоким, можно сказать, смертельным ударом.

Поведение Менжинского в 1916 г. должно было бы непоправимо запятнать его репутацию большевика. В парижском эмигрантском журнале «Наше эхо» он ополчился на Ленина за «присвоение» денег, приобретенных путем грабежа. Ленин, по словам Менжинского:

«…это политический иезуит, лепящий из марксизма все, что ему нужно в данный момент… считающий себя единственным претендентом на русский престол, когда тот станет вакантным… Если когда-нибудь он получит власть, то наделает глупостей не меньше ПавлаI… Ленинисты – это секция партийных конокрадов, пытающихся щелканьем кнутов заглушить голос пролетариата».

Тем не менее у Менжинского и Ленина было много общего во взглядах: приятель Менжинского вспоминал, что тот тоже называл крестьянство «скотом», которым надо «пожертвовать ради революции». Конечно, и Ленин, и Сталин знали о выходках Менжинского. Ленин презрительно отмахивался от них, как он всегда отмахивался от критики со стороны тех, кого считал ниже себя. Сталин же покровительствовал тем, кто допускал такие роковые для репутации ошибки. Впрочем, и сам он смотрел на крестьян как на скот, а в Ленине, соответственно, видел погонщика скота.

Из Франции через Великобританию (с трудом, так как английская контрразведка нашла подозрительным беглый английский Менжинского) и Норвегию Менжинский вернулся в Россию весной 1917 г. В событиях Октябрьской революции он не принимал участия. Кажется, он сидел за роялем в Смольном институте и играл вальсы Шопена, пока вокруг него бушевала революционная суматоха. Но и для Менжинского петроградские большевики нашли работу. Они знали, что он и его старший брат имели опыт службы в банках, и теперь бывший мелкий клерк стал наркомом финансов. Ленин застал Менжинского спящим на диване в коридоре; на диван приклеили вывеску «Народный комиссариат финансов».

По словам Троцкого, Менжинскому плохо удавались изъятия банковских фондов в пользу революции. Ленин и Троцкий весной 1918 г. послали его в Берлин в советское посольство, где его образованность оказалась востребованной. Посольство просуществовало семь месяцев, но Менжинский так импонировал своим знанием языков (он говорил на многих европейских и знал несколько восточных языков) и способностью собирать и анализировать разведданные, что после закрытия посольства германскими властями большевики поручили Менжинскому гораздо более рискованную работу. Большую часть 1919 г. он провел комиссаром народной инспекции в Киеве, где в любой момент мог быть убит белогвардейцами или украинскими националистами. Таким образом Менжинский доказал свое бесстрашие. Он стал третьим (после Дзержинского и Уншлихта) поляком в ЧК.