В психоанализе понятие «бисексуальность» использовалось З. Фрейдом в контексте осмысления психосексуального развития человека. Его обращение к проблеме бисексуальности имело место в конце ХIХ – начале ХХ столетия и было связано с берлинским врачом В. Флиссом (1858–1928), с которым З. Фрейд находился в тесной дружбе в период с 1887 по 1902 год и который рассматривал бисексуальность в качестве биологически предопределенного, универсального феномена. В 1897 г. во время их встречи в Бреслау В. Флисс высказал З. Фрейду свою идею о том, что каждая живая клетка имеет бисексуальную природу, а все человеческие существа – бисексуальную конституцию. В то время З. Фрейд не воспринял данную идею, но три года спустя он обратился к ней и даже предложил В. Флиссу написать совместную работу по проблеме бисексуальности: предполагалось, что В. Флисс изложит анатомическое и биологическое обоснование бисексуальности, а З. Фрейд – клиническое подтверждение его. Однако В. Флисс не поддержал это предложение, и вскоре им пришлось расстаться.

В 1903 г. венский врач О. Вейнингер опубликовал книгу «Пол и характер», где изложил свои взгляды на бисексуальность. Он находился в дружеских отношениях с философом Г. Свободой, который проходил курс лечения у З. Фрейда. В 1900 г. во время анализа Г. Свободы З. Фрейд упомянул о бисексуальности как универсальном феномене. В. Флисс обиделся на то, что по вине З. Фрейда его открытие бисексуальности без его ведома стало достоянием Свободы и О. Вейнингера, которых он обвинил в плагиате. Этот инцидент положил конец дружбе и сотрудничеству между З. Фрейдом и В. Флиссом.

В работе «Три очерка по теории сексуальности» (1905) З. Фрейд рассмотрел проблему бисексуальности с точки зрения нормального и перверсного, извращенного сексуального поведения. Он подчеркнул, что в отличие от общепринятого мнения, согласно которому человек может быть или мужчиной, или женщиной, науке известны случаи, когда половые признаки кажутся стертыми, в результате чего определение пола с анатомической точки зрения оказывается затруднительным. У таких лиц гениталии соединяют в себе мужские и женские признаки, то есть наблюдается гермафродитизм (в древнегреческом мифе Гермафродит – двуполое существо). Гермафродитизм может быть истинным, когда один половой орган развит наряду с другим, или проявлением уродства. Для З. Фрейда примечательным в этих ненормальностях было то, что они облегчают понимание нормального образования: «известная степень анатомического гермафродитизма принадлежит норме; у каждого нормально устроенного мужского или женского индивида имеются зачатки аппарата другого пола, сохранившиеся как рудиментарные органы без функции или преобразовавшиеся и взявшие на себя другие функции». Известные анатомически факты дают основание для допущения «первоначального бисексуального предрасположения, переходящего в течение развития в моносексуальность с незначительными остатками другого пола».

Выдвинутый в сфере биологии взгляд на бисексуальность был перенесен на психическую область. Инверсия (сексуальная ориентация, при которой в качестве сексуального объекта предпочтение отдается лицам того же пола) в различных ее видах стала рассматриваться некоторыми врачами в качестве «психического гермафродитизма». Однако, как считал З. Фрейд, зависимость между анатомическим и психическим гермафродитизмом не является такой тесной, как это порой представляется. Приходится скорее признать, что в действительности нет совпадения инверсии с соматическими и душевными признаками гермафродитизма и что инверсия и соматический гермафродитизм не зависят друг от друга. Таким образом, замена психической проблемы анатомической является, по З. Фрейду, в равной мере бессмысленной и неоправданной.