Когда леди Диана Купер гостила в имении в октябре 1934 года, она описала Уоллис как «сияющую и утопающую в новых драгоценностях и одежде» женщину, а за страховку подаренных принцем драгоценностей приходилось платить несчастному Эрнесту. Считается, что в то Рождество и тот Новый год Эдуард подарил ей драгоценностей на сумму 110 000 фунтов (7 миллионов фунтов или 11 миллионов долларов на сегодняшний день). Несколько месяцев спустя королю сообщили, что его сын давал Уоллис пособие в размере 6000 фунтов в год (370 000 фунтов или 600 000 долларов по сегодняшним меркам). Этот его роман пугающим образом отличался от всех предыдущих. Он дарил леди Фернесс и Фриде Уорд подарки, но не в таких масштабах. Такими темпами династия Виндзоров вскоре бы превратилась в династию Симпсонов.

Эрнест тоже не был обделен, принц пользовался своим влиянием, чтобы он беспрепятственно вошел в масонское ложе Эдуарда. Когда другие члены начали жаловаться, что это противоречит правилу о масонах, которые не могут спать с женами других членов, принц Уэльский дал торжественное обещание, что ничего такого не происходило. Король и многие другие так не думали, и он послал своего личного секретаря, лорда Уиграма, поговорить с принцем о выборе его компаньонки. Разговор был неубедительным, принц удивился, что кому-то могла не понравиться Уоллис, назвав ее «очаровательной, образованной женщиной». Теперь пошли гипотезы о «шантаже», хотя королева Мария была привержена теории, которую она обсуждала с психологом, доктором Уильямом Брауном, что Эдуард был загипнотизирован американской авантюристкой.

Беспокойство по поводу безответственного поведения принца дошло до того, что король вместе с премьер-министром Болдуином тайно согласились предпринять чрезвычайный шаг: приобщить к делу Скотленд-Ярд, который бы следил за каждым шагом Симпсонов.

Это был отчаянный поступок с потенциально тяжелыми последствиями. Отношения между королем и его старшим сыном, уже не без того натянутые и отдаленные, были бы совершенно разорваны, если бы принц узнал о скрытой слежкой за его любовницей. В течение июня и июля 1935 года, когда Британия праздновала Серебряный юбилей восхождения короля на престол, за Симпсонами каждый день велось наблюдение командой тайных агентов во главе с первоклассным детективом Скотленд-Ярда, Альбертом Кеннингом. Кеннинг был ветераном специального отдела по операциям против Ирландской республиканской армии и суфражисток и имел репутацию человека с феноменальной памятью на лица.

Доклад Кеннинга, который был доставлен комиссару полиции, сэру Филипу Гейму, 3 июля 1935 года, был тревожным, его утверждения были резкими и шокирующими. Было ясно, что не только у принца был роман с Уоллис Симпсон, но и то, что американка обманывала его и ее мужа с третьим мужчиной, продавцом автомобилей Ford Гаем Маркусом Трандлом.

Во время расследования Кеннинг обнаружил, что 36-летний Трандл, сын викария из Йорка, также был женат. Более того, он имел репутацию распутника и жил в нескольких минутах ходьбы от квартиры Симпсонов, на Брутон-стрит в районе Мэйфейр, по соседству с местом, где родилась старшая дочь герцога Йоркского, принцесса Елизавета, позднее ставшая королевой Елизаветой II.

Он был классическим альфонсом, его описывали как «очаровательного искателя приключений, который хорошо выглядел, хорошо воспитан и отлично танцевал». Трандл не только «довольно открыто» встречался с миссис Симпсон на неформальных мероприятиях; Кеннинг заметил, что «тайные встречи назначались тогда, когда имели место интимные отношения». А учитывая, что они оба состояли в браках, Кеннинг не описывал, как или где маловероятные любовники находили подходящее место, чтобы консуммировать свой незаконный роман.