Между тем Филби старательно собирал данные для своих советских кукловодов относительно «боевого и численного состава подразделений, мест, где велись действия, калибров орудий, надежности танков» и другой военной информации. Все это он посылал в зашифрованном виде «мадемуазель Дюпон» в Париж (как он впоследствии выяснил, сообщения приходили на адрес советского посольства). У него завязался роман с Фрэнсис Добл, леди Линдси-Хогг, бывшей актрисой аристократического происхождения, которая была на десять лет его старше, поддерживала Франко, являла собой образец «роялистки ультраправых взглядов» и помогла Киму проникнуть в ближний круг Франко. «Я был бы лжецом, если бы сказал, что начал эту связь только ради работы», – впоследствии признавался Филби. Его вовсе не смущал тот факт, что он занимается любовью с человеком, чьи взгляды глубоко презирает.

Куратор Филби в Париже, латыш по фамилии Озолинь-Хаскинс, расточал своему подопечному похвалы: «Он работает с большой охотой [и] всегда знает, что может представлять для нас интерес. Он никогда не просит денег. Живет очень скромно». Кроме того, Филби не пренебрегал своей ролью вербовщика новых шпионов. Как-то раз во время пребывания в Лондоне он обедал с Флорой Соломон, управляющей магазином «Маркс и Спенсер», которая впоследствии и представила его Эйлин. Несмотря на унаследованное богатство и брак с генералом, ставшим биржевым маклером, Флора Соломон твердо придерживалась левых взглядов. По свидетельству одного офицера МИ-5, она «явно была в самой гуще событий в середине 1930-х годов, совмещая функции вдохновителя, соучастницы и курьера». Во время разговора Филби многозначительно сообщил, что «выполняет очень опасную работу на благо мира и нуждается в помощи. Могла бы она помочь ему с этой задачей? Было бы замечательно, если бы она присоединилась к борьбе». Он не уточнил, что предполагала его «важная деятельность на благо мира», но настаивал: «Тебе тоже следует этим заняться, Флора». Соломон, удивленная столь явным предложением взяться за секретную и опасную работу во имя коммунизма, отказалась от предложения Филби, но заверила его, что «он может всегда прийти к ней, если окажется в отчаянном положении». Она не забыла об этом странном разговоре.

Тем временем в Москве для агента Сонни разрабатывали еще более радикальный план. Его и раньше просили сообщать о мерах, принимаемых для безопасности генерала Франко. Теперь же московский Центр хотел знать, может ли Филби подобраться к каудильо достаточно близко, чтобы убить его и тем самым нанести сокрушительный удар националистам, которых поддерживали фашисты. Сотрудником, которому выпала незавидная задача довести эту идею до сведения Филби, был не кто иной, как Теодор Малли, знавший, что подобное поручение почти невыполнимо, а если и выполнимо, то равно самоубийству. Малли обсудил это предложение с Филби, но потом направил в Центр сообщение, в котором провозглашал затею недействительной, отлично понимая, что вызовет тем самым крайнее неудовольствие Москвы. «Даже если бы ему удалось подобраться к Франко поближе… он, несмотря на всю свою готовность, не смог бы выполнить то, чего от него ждут. При всей его преданности и готовности принести себя в жертву, он не обладает физической храбростью и другими необходимыми свойствами». От плана по-тихому отказались, но он стал еще одним признаком растущего в советских глазах статуса Филби: всего за четыре года он из только что завербованного агента превратился в потенциального убийцу. Газета «Таймс» тоже была под большим впечатлением от его работы. «Они очень довольны Кимом, у них о нем самое высокое мнение, – рассказывал Гаю Берджессу автор дневников Гарольд Николсон. – Ему очень быстро удалось сделать себе имя». Эта репутация стала еще более громкой, когда за день до своего двадцать шестого дня рождения, накануне нового 1937 года, Филби едва не был убит снарядом республиканцев (российского производства), пока освещал Теруэльскую операцию. Орден, полученный от самого Франко, убедил националистов в том, что Филби, как выразился один испанский офицер, «достойный малый».