Для отца Ким был любимым проектом. Подобно Клоду Эллиотту, Сент-Джон Филби возлагал на сына большие надежды, но не выказывал ему теплых чувств. Он готовил сына для Вестминстерской школы и Кембриджа и гордился, когда тот сумел достичь этих целей; однако чаще всего он отсутствовал – носился по арабскому миру, пытаясь прославиться и постоянно нарываясь на конфликты. «Я стремлюсь к славе, что бы это ни означало», – признавался Сент-Джон Филби. Он был видным ученым, лингвистом и орнитологом, благодаря чему определенной славы действительно достиг, но мог бы пользоваться и более глубоким уважением, если бы не вызывал такого раздражения его нрав – упрямый и надменный. Сент-Джон Филби считал любое свое суждение, каким бы скороспелым оно ни было, истинным откровением; он никогда не уступал, не слушал других и не шел на компромисс. Он с одинаковой легкостью наносил оскорбления и обижался; он свирепо критиковал всех, кроме себя самого. Свою жену Дору он то оставлял без внимания, то третировал. Сноб и во многих отношениях традиционалист, Филби-старший вместе с тем подсознательно тяготел к бунтарству, из-за чего вечно шел против системы, а потом приходил в ярость и жаловался, когда система его не награждала. Ким одновременно видел в отце кумира и презирал его.

В школе юный Филби «постоянно ощущал длинную тень своего отца». Мальчик хорошо учился и пользовался популярностью среди товарищей, но при этом проявлял известную склонность ко лжи, несколько беспокоившую его родителей: «Ему следует всегда прилагать усилия, чтобы говорить правду, какими бы ни были последствия», – замечал отец. Ким прибыл в Кембридж в семнадцать лет, получив стипендию, чтобы изучать историю; он унаследовал от отца и уверенность в своих интеллектуальных способностях, и стремление плыть против течения.

Бурные идеологические течения, захлестнувшие Кембридж в 1930-е годы, образовали водоворот, который мгновенно поглотил Филби и многих других умных, сердитых, дезориентированных молодых людей. Ким завязал дружбу с леваками, в том числе и с крайними леваками. Фашизм выступил в поход на Европу, и только коммунизм, как казалось многим, мог ему противостоять. Поздними вечерами за обильными возлияниями в обшитых панелями комнатах студенты спорили, дискутировали, примеряя на себя то один, то другой идеологический костюм, и в некоторых, хотя и редких, случаях готовы были принять революцию. Самым значительным и, безусловно, самым колоритным из радикальных новых друзей Филби был Гай Фрэнсис де Монси Берджесс, человек безнравственный, остроумный, весьма опасный и во весь голос проповедующий коммунистические взгляды. Еще один – Дональд Маклин, умный молодой лингвист, словно специально созданный для Форин-офиса.

Филби вступил в Социалистическое общество Кембриджского университета. Он вел агитацию за лейбористскую партию. Но не было никакого «внезапного преображения», никакого революционного озарения, когда религия коммунизма подчинила себе его душу. Напротив, взгляды студента Филби медленно дрейфовали влево, и этот процесс ускорился, когда в 1933 году Ким посетил Берлин и, подобно Эллиотту, собственными глазами увидел бесчеловечность нацизма во время антисемитской демонстрации. В отличие от многих своих друзей Филби так и не вступил в коммунистическую партию. Его взгляды были радикальными, но простыми: богатые слишком долго эксплуатировали бедных; единственный бастион, способный защитить от фашизма, – советский коммунизм, «внутренняя крепость мирового движения»; капитализм обречен и уже разрушается; британский истеблишмент отравлен пронацистскими настроениями. «Я окончил университет, – писал Филби, – с твердым убеждением, что должен посвятить свою жизнь коммунизму». Впрочем, придерживался он своих убеждений так ненавязчиво, что это оставалось почти незаметным для окружающих. Четырнадцать фунтов, которыми он был вознагражден за получение диплома, ушли на приобретение собрания сочинений Карла Маркса. Однако у нас нет точных сведений о том, насколько глубоко он их изучал, да и читал ли вообще. Хотя политике предстояло занять главенствующее место в его жизни, он не испытывал большого интереса к политическим теориям. Как впоследствии замечал Эллиотт: «…с трудом представляю его в роли преподавателя диалектического материализма».