К исходу 18 сентября 29-я и 32-я (220 танков Т-26) танковые бригады, продвигаясь по шоссе Барановичи – Кобрин, вышли на реку Щара южнее Слонима, снова значительно оторвавшись от стрелковых подразделений. 8-я дивизия миновала Барановичи, а 143-я продвинулась до Синявки. 19 сентября танковые бригады достигли Березы-Картузской, где разделились: 29-я с приданным ей стрелковым батальном 8-й дивизии повернула на Пружаны, 32-я бригада с батальоном 143-й дивизии продолжала катиться по шоссе на Кобрин, 8-я дивизия достигла реки Щара, а 143-я стрелковая обходила Барановичи с юга.

20 сентября, заняв позиции на окраине Пружан, 29-я танковая бригада С.М. Кривошеина вела разведку в сторону Бреста. У Видомли 20 сентября был установлен контакт с германскими частями. К комбригу доставили группу из нескольких немецких офицеров и солдат, сообщивших, что Брест уже ими занят. Кривошеин доложил о встрече Чуйкову, затем под марши в исполнении бригадного оркестра потчевал гостей русским борщом и шашлыком, сфотографировался с ними на фоне ленинской палатки и на прощанье попросил передать горячие поздравления генералу Гудериану.

21 сентября 8-я стрелковая дивизия вошла в Пружаны, 143-я дивизия – Березу-Картузскую. Вечером комдив Чуйков поставил 29-й танковой бригаде задачу во взаимодействии со 151-м стрелковым полком не позднее 14 часов следующего дня занять Брест, который, согласно протоколу о демаркационной линии, отходил к СССР, и удерживать его, если будет необходимость, до подхода основных сил. 32-й танковой бригаде и 143-й стрелковой дивизии следовало занять Кобрин, оттуда следовать на Черняны и Малориту. В ночь на 22 сентября танковая рота 32-й бригады с приданными ей пехотинцами после боя с польским отрядом ворвалась в Городец на Королевском канале. Потери составили 6 человек убитыми, 2 ранеными и 2 танка. В плен было взято 30 польских офицеров и 300 солдат. Одну боевую машину отправили на разведку в сторону Антополя, но поляки сожгли ее вместе с экипажем.

До начала войны в городе, на советских и немецких картах обозначенном как Брест-Литовск, а поляками переименованном в Брест-над-Бугом, размещался штаб округа корпуса IX под руководством генерала Клебэрга, в состав которого входили части Белостокского, Новогрудского, северная часть Люблинского и большая часть Полесского воеводств. На территории округа дислоцировались 9, 20, 30-я пехотные дивизии, 9-я кавалерийская бригада, 4-й бронетанковый батальон с частями усиления и обеспечения. С началом мобилизации все эти части были выведены к германской границе, их место занимали резервные и запасные подразделения, а менее чем через две недели после начала боевых действий фронт внезапно оказался рядом с Брестом. С севера к городу стремительно приближался XIX корпус «быстроходного Гейнца» в составе 3-й и 10-й танковых, 2-й и 20-й моторизованных дивизий.

9 сентября генерал Клебэрг был назначен командующим формируемой оперативной группой «Полесье», которая должна была организовать оборону на линии Брест – Пинск. Из отдельных частей и мобилизуемых запасников на базе запасного центра 30-й пехотной дивизии формировалась дивизия «Кобрин». В ночь на 12 сентября командующий и его штаб переместились в район Пинска.

Руководить обороной Бреста был оставлен 49-летний отставной генерал Константин Плисовский. Организованный им небольшой штаб наполовину состоял из офицеров запаса, по состоянию здоровья непригодных к строевой службе. Начальником штаба стал подполковник Алёнзы Хорак, командующим пехотой – подполковник Юлиан Сосабовский, его заместителем – подполковник Константин Солтан, начальником связи – капитан Ежи Ежевский, полевой артиллерией командовал майор Станислав Комарницкий, зенитной батареей – капитан Станислав Малецкий.