В полной мере процесс переселения в пригороды затронул и Лесной. Еще в 1886 году «Путеводитель по России» под редакцией P.C. Попова отмечал, что многие дачи Лесного заняты и в зимнее время. Как указывал М.И. Пыляев в серии очерков «Дачные местности близ Петербурга» (1898 г.), Лесной «является любимейшей и многочисленнейшей дачной колонией с населением, достигающим в летнее время до 30 с лишком тысяч, из коего с каждым годом все более и более остается в Лесном и на зиму».

«Обилие зелени и сухой здоровый воздух привлекают в эту местность весьма много из зажиточного класса петербургского населения, преимущественно петербургского купечества. Обычная замкнутая жизнь последних послужила тому, что при слове „Лесной“ неминуемо прибавляется эпитет „сонный“», – отмечалось в «Спутнике дачника по С.-Петербургу и его окрестностям» 1886 года. Как указывал Г. Знакомый в своем описании «Дачи и окрестности Петербурга» 1891 года, в Лесном «селятся от статского советника и выше, а купцы после приобретения брюшка».

По словам одного из обозревателей, среди дачников Лесного «видное место принадлежит русскому купечеству и еврейству (особенно в последние годы) с его привычками и обычаями». Близость к столице тоже служила одним из преимуществ Лесного – оно «окупает те неудобства, которые приходится претерпевать дачникам из-за отсутствия чистой, здоровой воды для купания и скученности построек» («Путеводитель по дачным окрестностям г. Петербурга на 1903 год»).

Самые престижные дачи можно было снять на Английском (ныне проспект Пархоменко), 2-м Муринском проспектах и Малой Спасской (ныне Карбышева) улице, а аристократической улицей Лесного считалась Новосильцевская (ныне Новороссийская). На последней находились дачи директора-распорядителя товарищества «Г. Ландрин» К. Гейда, директора правления Русского страхового общества Н. Флиге и др. В начале века по Английскому проспекту сдавались помещения из 10–13 комнат с мебелью, сараем и садом по 350 руб. за лето, по 2-му Муринскому – 7–8 комнат до 400 руб., по Малой Спасской – 6–8 комнат по 200 руб.

Среди лесновских дачников в разные времена было немало знаменитых петербуржцев. Еще в 1844 году в Сосновском лесу гуляли и вели философские и литературные беседы В.Г. Белинский и И.С. Тургенев. Первый жил в то лето на даче на Старо-Парголовской дороге, второй – у Поклонной горы. В своих воспоминаниях об этих встречах Тургенев писал: «Лето стояло чудесное – и мы с Белинским гуляли по сосновым рядам, окружавшим наши дачи; запах их был полезен его уже тогда расстроенной груди… Мы садились на сухой и мягкий, устланный тонкими иголками, мох – и тут-то происходили между нами шестичасовые беседы по философским и литературным вопросам».

В конце 1890-х годов в Лесном снимал дачу известный журналист и литератор князь Владимир Петрович Мещерский. Его знали как автора сатирических романов о великосветской жизни и яркого публициста, а также как редактора газеты «Гражданин», издававшейся им с 1872 года. Большие связи Мещерского в придворных кругах и правящих сферах давали ему возможность узнавать и предавать огласке факты, не проникавшие в другие органы печати. Это поддерживало в обществе интерес к газете «Гражданин», политическим девизом которой было стремление «поставить точку» либеральным реформам Александра II и, более того, восстановить дореформенные порядки.

Жизнь в Лесном князю Мещерскому не очень понравилась, о чем он не преминул сообщить на страницах «Гражданина»: «Через неделю после переезда, в мае начал чувствовать разные проявления недугов – не то простуды, не то общего недомогания, запас энергии почти истощается, становлюсь, замечаю это с ужасом, почти либералом. И чем дальше, тем все хуже…»