Для Гессена центром философских поисков всегда были индивидуальность, личность и связанные с ней абсолютные ценности культуры: наука, искусство, нравственность, право, хозяйство. В начале своей философской деятельности Гессен выбирает темой диссертации «индивидуальную причинность», основные ее положения он проводит во всех своих последующих работах. Возможно, поэтому и сам он остается личностью с «индивидуальным законом», «неисчерпываемым общей формулой какой-нибудь профессии или программы, но от того не менее законом, свидетельствующим о сверхличном начале, через устремление к которому и формируется личность человека»[57], его индивидуальность. Сохранение своей личности, индивидуальности, самобытности от распада, от приятия чужих чувств и мыслей в эпоху их многообразия и стремительной смены, желание оставаться самим собой через отношение к сверхличному началу – такому заданию и следовал в первую очередь Сергей Иосифович Гессен, поэтому и знавшие его друзья вспоминают, что это был «человек редкостного благородства, и мудрец, мудрец без сомнения»[58].
Гессен в соответствии с неокантианской теоретизацией и трактовкой истории большое значение придает биографии личности. Как и Степун, он оставляет воспоминания «Мое жизнеописание», в котором он с трогательной неудовлетворенностью собой раскрывает нам свои творческие поиски и жизненные перипетии. Поскольку и Яковенко в своей «Истории русской философии» неоднократно говорит о себе, то можно сравнить самооценки соратников-логосовцев. Так же, как и у Степуна, у Яковенко встречаем полное отсутствие каких-либо жизненных сомнений и неудовлетворенности собой, а только самоуверенное осознание своего превосходства и значимости философов-творцов ценностей культуры, а потому и живущих в истине данной культуры над ее несовершенством. Видимо, не в последнюю очередь поэтому обоим так удается критика как идей, так и жизни. Степун художественно очень убедительно иллюстрирует в своих литературных мемуарах включенность и активную сопричастность личности истории, ее желание изменить, пересоздать реальность. Оба, и Яковенко и Степун, были очень активны и популярны в эмиграции, являясь действительно публичными личностями, однако они не оставляют последователей, в то время, как о Гессене с благодарностью вспоминают его ученики, а его труды по педагогике используются до сих пор.
На учебу в Гейдельберг Гессен прибывает с братом в 1905 г., они записываются на философское отделение и начинают посещать лекции В. Виндельбанда о Канте, Г. Еллинека – по теории государства, Э. Ласка – по философии истории, М. Кантора – по дифференциальному исчислению. Гейдельберг – это центр по разработке методологии и теоретизации культуры и истории. Поэтому Гессен может сохранять и свой первоначальный интерес к изучению социальных проблем, связанных с социальной несправедливостью, но акцентируя внимание на индивидуальности. Если Степуна заинтересовали в первую очередь историко-философские проблемы, выражение духа в формах творчества и в культуре, то Гессена привлекла первоначально гносеология, разработка методологии познания применительно к исторической реальности. Поэтому он выбирает тему диссертации у Г Риккерта во Фрайбурге, работа которого «Границы естественно-научного образования понятий» окажет основополагающее влияние на все творчество Гессена. Определяющие положения философии будут им разработаны также уже в диссертации, цель которой соответствует изначальной установке неокантианства, провозглашенной В. Виндельбандом: «понять Канта значит его превзойти»