По свидетельству современников, Черная Борода был талантливым мореплавателем и хорошим организатором: все его планы нападений были не только смелыми, но и детально разработанными. Правда, это было единственным достоинством знаменитого пирата. Как уже отмечалось, его жуткий характер и кровожадность приводили в ужас даже видавших виды морских разбойников. Кроме того, Черная Борода совершенно не знал меры в употреблении спиртного: в некоторых легендах говорится о том, что пират мог выпить в один присест бочонок рома. Так это или не так – неизвестно. Но по крайней мере трезвым Черную Бороду никто и никогда не видел.
Свои первые нападения на торговые суда Тич совершил у берегов Северной Америки. За довольно короткий период пираты под предводительством Черной Бороды захватили семь кораблей, которые перевозили продукты, вино и другие грузы. Как правило, все награбленное морские разбойники продавали перекупщикам на Багамских и Антильских островах. Всю выручку пираты тратили на женщин и спиртное, неделями не выходя из кабаков и публичных домов. Когда все деньги кончались, грабители вновь выходили в море. И все повторялось сначала.
В мае 1718 года Черная Борода организовал блокаду Чарлстона (главный порт Южной Каролины). Он захватил пять судов, стоявших на рейде, задержал всех пассажиров и отобрал в качестве заложников наиболее влиятельных горожан. Затем предприимчивый пират послал к городским властям парламентеров – некого господина Маркса и двух пиратов. Потребовав огромный выкуп деньгами и медикаментами (на тот момент почти все пираты страдали от венерических заболеваний, поэтому им необходимы были лекарства), злодей велел своим парламентерам передать властям, что, если в течение 24 часов все это не будет доставлено на его корабль, он обезглавит заложников, не оставит от порта камня на камне, а с местных жителей сдерет шкуру.
Испуганные горожане незамедлительно собрали выкуп и отправили его на пиратский корабль. Сразу же сняв осаду города, Черная Борода обманным путем завладел всем выкупом и вместе с несколькими своими соратниками бежал в Северную Каролину, бросив на произвол судьбы остальных пиратов. Первое, что он сделал, прибыв в Каролину, – это вымолил прощение у местного губернатора Чарлза Идена. После того как последний милостиво позволил пирату и его друзьям остаться в городе, Черная Борода сразу же промотал награбленное и женился в четырнадцатый раз, на 16-летней девушке. Правда, вскоре Черной Бороде наскучила мирная жизнь, и он, бросив свою молодую жену, принялся за старое ремесло. Кстати, у местных властей пират даже приобрел каперское свидетельство, обязывающее его в будущем выплачивать определенные проценты с награбленного.
Стоит заметить, что этот пират держал все местное население в страхе. Он безнаказанно грабил торговцев, которые не могли найти управу на Тича, потому что хорошо знали, что и губернатор Иден, и его помощник Тобиас Найт были подкуплены Черной Бородой. Они всегда получали от него часть добычи. Жителям Северной Каролины ничего не оставалось делать, как обратиться к губернатору соседней Виргинии Александру Спотсвуду, который, сам когда-то пострадав от морских грабителей, поклялся покончить с пиратством в прибрежных водах.
Он мгновенно отозвался на просьбу разоренных торговцев избавить их от Тича и тайно поручил это дело лейтенанту Роберту Мэйнарду, предоставив в его распоряжение два небольших шлюпа и 55 человек береговой охраны.
В ночь на 21 ноября 1718 года лейтенант Мэйнард обнаружил судно Черной Бороды в районе острова Окроак (Северная Каролина). Хотя пирату было уже известно о готовящемся нападении, он продолжал беспечно предаваться разгулу даже тогда, когда увидел неприятельское судно очень близко от своего корабля.