Первая пиратская слава пришла к Генри после того, как он организовал ряд дерзких набегов на Вилья-Эрмосу, столицу мексиканской провинции Табаско, и Гран-Гранаду, центр месторождений серебра в Никарагуа. Город Гран-Гранада располагался в глубине страны, примерно в 200 км от моря, на берегу Никарагуанского озера, среди густых девственных лесов. Небольшой отряд пиратов под предводительством Моргана предпринял продолжительное и рискованное путешествие на неустойчивых каноэ по реке и джунглям сквозь тучи ядовитых насекомых под постоянной угрозой нападения опасных хищников. Дерзкое ограбление богатого города и колоссальная добыча, доставленная пиратским отрядом на Ямайку, превратили Генри Моргана в настоящего героя флибустьеров.

Вернувшегося на Ямайку удачливого молодого капитана ждал весьма приятный сюрприз: оказалось, что король направил на остров его дядю, Эдварда Моргана, и назначил его верховным главнокомандующим английских войск в Вест-Индии. Разумеется, высокое положение дядюшки обеспечивало племяннику прекрасную карьеру. По возвращении Морган был назначен заместителем Эдварда Мансфельта, прославленного флибустьера, которому было пожаловано звание адмирала. Однако их отношения не сложились, и в 1666 году Морган ненадолго отошел от дел, осел на Ямайке и даже женился. Приблизительно в это же время Генри Морган завоевал симпатию в среде пиратов своей невиданной щедростью. А после внезапной и таинственной смерти Мансфельта (согласно некоторым источникам, он был отравлен не без участия Моргана), Генри был назначен адмиралом и снова стал выходить в море.

В 1668 году пираты под предводительством Моргана напали на города Пуэрто-дель-Принсипе и Пуэрто-Бельо. При штурме Пуэрто-дель-Принсипе флибустьеры столкнулись с достойным сопротивлением: в битву с ними вступило испанское войско. Но, разгромив испанцев и ворвавшись в город, пираты Моргана, к своему огорчению, обнаружили, что жители города бедны, а его казна давно пуста. И разозленные флибустьеры вскоре отправились в Пуэрто-Бельо. При штурме этого города Морган заставил монахов и монахинь из окрестного монастыря под обстрелом нести лестницы к осажденным стенам. Уже через несколько часов Пуэрто-Бельо сдался. И если в Пуэрто-дель-Принсипе пиратам не удалось найти достойной добычи, то Пуэрто-Бельо, где несколько раз в год проводились «Золотые ярмарки», вознаградил их сторицей. Двести пятьдесят тысяч золотых пиастров, сокровища церквей и монастырей, ювелирные изделия, драгоценные камни, дорогие ткани и триста рабов – такова была пиратская добыча.

Своей следующей мишенью Морган выбрал город Маракайбо. Но при приближении пиратов и Маракайбо, и Гибралтар будто вымерли. Больше месяца флибустьеры пытались разыскать в пампе хотя бы одного местного жителя, чтобы пытками выбить признание о спрятанных кладах. Но окрестности были пустынны, и пиратам ничего не оставалось делать, как отправиться восвояси практически ни с чем: вся добыча, награбленная пиратами, составляла не более 50 000 английских футов и несколько десятков пленных.

На обратном пути Морган обнаружил, что три мощных испанских военных корабля – «Магдалина», «Маркиза» и «Луис», ведомые капитаном доном Алонсо дель Кампо, – заперли его в озере, блокировав узкий пролив, ведущий к морю. Испанцы предложили им вернуть награбленное и отпустить пленных в обмен на право беспрепятственно уйти. Но пираты решили принять бой.

Дождавшись темноты, флибустьеры отправили к испан‑ ским позициям корабль, напичканный взрывчаткой и управляемый несколькими смельчаками. Испанцы же, как и было задумано Морганом, приняли судно за головной корабль пиратов и подпустили вплотную к «Магдалине». Тогда отчаянные флибустьеры, прицепив к «Магдалине» свое судно, подожгли его и, спрыгнув в лодку, отплыли на безопасное расстояние. После того как оба корабля охватило пламя, пираты, воспользовавшись паникой, взяли на абордаж второе вражеское судно, третье же перепуганные испанцы сами потопили у берега.